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第1章 有机化学实验基础知识和基本技能1

1.1 了解有机化学实验1

1.1.1 有机化学实验的主要内容和特点1

1.1.2 如何才能上好有机化学实验课3

1.2 有机化学实验常用物品和器材8

1.2.1 玻璃器皿8

1.2.2 其他实验器材18

1.3 有机化学实验常用的实验装置和设备19

1.3.1 常用装置与组装20

1.3.2 常用设备21

1.4 化学试剂22

1.4.1 化学试剂的种类、等级与标示22

1.4.2 化学试剂的包装和标签24

1.4.3 化学试剂的选择和取用24

1.5 加热控温技术26

1.5.1 火焰加热技术26

1.5.2 电加热技术27

1.5.3 辐射加热技术28

1.6 冷却与制冷技术30

1.6.1 冷却方式和方法30

1.6.2 冷却过程需要注意的一些问题32

1.7 无水无氧操作和减压真空操作技术32

1.7.1 无水无氧操作技术32

1.7.2 真空与减压操作技术33

1.8 气体吸收和搅拌、混合技术35

1.8.1 气体吸收技术35

1.8.2 搅拌与混合技术36

1.9 样品的粉碎、消解和灼烧技术37

1.9.1 粉碎和破碎技术37

1.9.2 样品消解技术37

1.10 干燥技术39

1.10.1 物理干燥39

1.10.2 化学干燥41

第2章 有机物的分离与纯化技术46

2.1 分离与纯化技术概述46

2.1.1 分离纯化的过程46

2.1.2 分离纯化的本质47

2.1.3 分离纯化的分类47

2.2 过滤与膜分离技术47

2.2.1 普通过滤的基本原理48

2.2.2 漏斗过滤49

2.2.3 膜分离技术52

2.3 重结晶技术56

2.3.1 重结晶的基本原理56

2.3.2 重结晶的实验操作与方法58

实验2-1重结晶与过滤基本操作训练62

2.4 萃取技术62

2.4.1 溶剂萃取法的基本原理63

2.4.2 萃取溶剂和萃取剂的选择67

2.4.3 乳化的避免与破除68

2.4.4 溶剂萃取的操作形式69

2.4.5 溶剂萃取有机物的常用方法72

2.4.6 新型萃取技术简介72

实验2-2萃取分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物75

2.5 蒸馏技术75

2.5.1 蒸馏技术的基本原理76

2.5.2 常压简单蒸馏80

2.5.3 分馏82

2.5.4 减压蒸馏84

2.5.5 水蒸气蒸馏86

2.5.6 共沸蒸馏88

2.5.7 分子蒸馏88

实验2-3常压简单蒸馏与分馏操作训练91

实验2-4减压蒸馏与旋转蒸发操作训练92

实验2-5分子蒸馏文献实验93

2.6 升华技术93

2.6.1 升华技术的基本原理93

2.6.2 升华技术的适用条件94

2.6.3 升华装置和操作94

2.7 色谱（层析）技术95

2.7.1 色谱分离的基本原理96

2.7.2 常规柱色谱的基本流程与技术操作98

2.7.3 吸附柱色谱101

2.7.4 分配柱色谱104

2.7.5 平面色谱法106

2.7.6 电泳色谱技术116

实验2-6染料混合物的柱色谱分离119

实验2-7氨基酸的纸色谱121

实验2-8氨基酸纸电泳122

实验2-9薄层色谱法测定氧化铝活度124

2.8 思考与练习题125

第3章 有机物的鉴定与结构表征131

3.1 熔点与熔程的测定131

3.1.1 熔点测定的原理131

3.1.2 熔点测定的主要方法133

实验3-1 固体有机化合物的熔点测定135

3.2 折光率的测定136

3.2.1 折光率测定的基本原理136

3.2.2 阿贝折光仪的构造与使用138

实验3-2液体有机物的折光率测定139

3.3 旋光度和比旋光度的测定140

3.3.1 旋光度测定的主要应用140

3.3.2 旋光度测定的基本原理140

3.3.3 旋光仪的基本结构和使用141

实验3-3光学活性物质的旋光度测定144

3.4 有机物波谱分析简介144

3.4.1 紫外可见光谱145

3.4.2 红外光谱146

实验3-4有机物红外光谱的测试和解析152

第4章 烃和卤代烃的性质和制备154

4.1 烃和卤代烃的基本性质与化学鉴别154

4.1.1 烃和卤代烃的基本性质154

4.1.2 烃和卤代烃的性质与鉴别实验155

4.2 烃和卤代烃制备的一般方法156

4.2.1 烃的一般制备方法156

4.2.2 卤代烃的一般制备方法158

实验4-1环己烯的制备（4～6h）159

实验4-2 1-溴丁烷的制备（4h）165

第5章 醇、酚、醚的性质和制备173

5.1 醇、酚、醚的基本性质和化学鉴别173

5.1.1 醇、酚、醚的基本性质173

5.1.2 醇、酚、醚的性质与鉴别实验174

5.2 醇、酚、醚制备的一般方法175

5.2.1 醇的一般制备方法175

5.2.2 醚的一般制备方法177

实验5-1 Grignard试剂制备2-甲基-2-己醇（6～8h）178

实验5-2 Friedel-Crafts烷基化制备2-叔丁基对苯二酚（TBHQ）（4h）183

实验5-3正丁醚的制备（4h）187

第6章 醛和酮的性质与制备191

6.1 醛和酮的基本性质和化学鉴别191

6.1.1 醛和酮的基本性质191

6.1.2 醛和酮的性质与化学鉴别实验192

6.2 醛和酮制备的一般方法193

6.2.1 醛的一般制备方法193

6.2.2 酮的一般制备方法193

实验6-1 肉桂醛的制备（6h）194

实验6-2环己酮的氧化法制备（4h）197

实验6-3醛的Cannizzaro反应及其产物的制备202

第7章 羧酸及其衍生物的性质与制备207

7.1 羧酸及其衍生物的基本性质和化学鉴别207

7.1.1 羧酸及其衍生物的基本性质207

7.1.2 羧酸及其衍生物的性质与鉴别实验209

7.2 羧酸及其衍生物制备的一般方法210

7.2.1 羧酸的一般制备方法210

7.2.2 羧酸衍生物的一般制备方法211

实验7-1 己二酸的氧化法制备（4h）212

实验7-2 肉桂酸的Perkin法制备（4h）217

实验7-3 乙酸乙酯的制备（4h）221

实验7-4解热镇痛药——阿司匹林的制备（4h）226

实验7-5解热冰——乙酰苯胺的制备（4h）229

实验7-6 ε-己内酰胺的制备233

第8章 含氮化合物的性质与制备236

8.1 含氮化合物的基本性质与化学鉴别236

8.1.1 含氮化合物的基本性质236

8.1.2 含氮化合物的性质与鉴别实验237

8.2 含氮化合物制备的一般方法238

8.2.1 胺的一般制备方法238

8.2.2 重氮化反应及其应用239

实验8-1亲电取代硝化法制备染料中间体——对硝基苯胺（6h）240

实验8-2偶氮苯的制备与光化异构化（4～6h）244

实验8-3 甲基橙的制备及其性质实验248

实验8-4对（或邻）氯甲苯的重氮化法制备（6～8h）252

第9章 杂环化合物的性质与制备256

9.1 杂环化合物的基本性质256

9.2 杂环化合物制备的一般方法259

9.2.1 五元杂环和六元杂环的一般制备方法259

9.2.2 稠杂环的一般制备方法260

9.2.3 利用Diels-Alder反应制备环状化合物260

实验9-1 Diels-Alder反应制备降冰片烯二酸酐（2～3h）261

实验9-2 巴比妥酸的制备（4h）264

实验9-3 8-羟基喹啉的Skraup法制备（6h）267

实验9-4香豆素-3-羧酸的Knoevenagel法制备（6h）271

第10章 生物有机分子和天然产物的性质和制备275

10.1 脂类化合物的一般性质和制备275

10.1.1 脂类的一般性质275

10.1.2 脂类物质的制备276

实验10-1尿液中17-羟基皮质类固醇激素的提取与分析（4h）277

10.2 糖类化合物的一般性质和制备280

10.2.1 糖的一般性质280

10.2.2 糖类化合物的性质与鉴别实验281

10.2.3 糖类化合物的一般制备方法283

实验10-2五乙酸葡萄糖酯的制备及其构型转化（8～12h）285

实验10-3葡萄糖酸-δ-内酯的制备与食品应用（6～8h）288

实验10-4奶粉中乳糖的分离和鉴定（6～8h）290

10.3 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的一般性质和制备293

10.3.1 氨基酸、多肽和蛋白质的一般性质293

10.3.2 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别实验294

10.3.3 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的制备296

10.3.4 生物活性物质的检测与分析299

实验10-5从蛋白质水解液中制备胱氨酸（8～10h）300

10.4 天然产物的制备与分析302

10.4.1 天然产物的主要类别302

10.4.2 研究天然产物的一般过程304

实验10-6植物色素和叶绿素的制备与分析（6～8h）307

实验10-7橙皮中挥发油成分的制备与分析（4～6h）312

实验10-8茶叶中咖啡因和茶多酚的制备与分析（8～10h）314

实验10-9槐花米中芦丁和槲皮素的制备与分析（6h）319

实验10-10人参皂苷Re的制备与分析（10～12h）323

第11章 有机化学前沿与创新实验326

11.1 化学学科与有机化学的发展趋势和未来326

11.1.1 由诺贝尔化学奖管窥化学学科的发展326

11.1.2 有机化学的发展趋势330

11.2 实验有机化学的新技术与新方法333

11.2.1 光化学反应与实验333

实验11-1 苯频哪醇的光化学制备与重排反应（4h）335

1 1.2.2 微波化学反应与实验338

实验11-2微波辐射法合成苯甲酸乙酯（4～8h）339

11.2.3 相转移催化技术与实验343

实验11-3相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸（6h）344

11.2.4 酶催化技术与实验346

实验11-4安息香的辅酶合成（4h）348

1 1.2.5 手性拆分技术与实验352

实验11-5外消旋苦杏仁酸的拆分（8h）353

第12章 多步骤有机合成与设计356

12.1 有机合成设计的逻辑和方法356

12.1.1 有机合成设计的策略、方法和评价356

12.1.2 逆向分析合成设计法357

12.1.3 仿生合成设计法359

12.2 有机合成设计中的常用技巧和方法360

12.2.1 切断策略和目标分子的拆分方法360

12.2.2 导向基和保护基的应用361

12.2.3 碳骨架的构建362

12.3 合成工艺和条件的设计与控制365

12.3.1 合成工艺和条件的设计365

12.3.2 实验装置与条件控制366

实验12-1逆向合成分析法练习366

实验12-2运用导向基和保护基的合成设计方法练习367

12.4 多步骤合成设计实验367

12.4.1 多步反应制备局麻药苯佐卡因367

实验12-3对氨基苯甲酸的制备（6～8h）368

实验12-4对氨基苯甲酸乙酯的制备（4～6h）370

12.4.2 多步反应制备生物信息素2-庚酮371

实验12-5 乙酰乙酸乙酯的制备（6～8h）372

实验12-6生物信息素2-庚酮的制备（10～12h）377

12.4.3 多步反应制备抗癫痫药苯妥英379

实验12-7二苯乙二酮的制备（3～4h）379

实验12-8抗癫痫药苯妥英（5，5-二苯基乙内酰脲）的制备380

参考文献382

附录383

附录1 实验项目与内容一览表383

附录2 多步合成与配套实验关系图387

附录3 科技论文写作参考规范388