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第一章 绪论1

第一节 有机化学发展概况1

一、有机化学的发展与其他学科的关系1

二、有机化合物的一般特性3

三、有机化学的研究方法4

第二节 有机化合物的结构5

一、价键5

二、有机化合物中的共价键9

三、有机分子的构造和构型14

四、有机化合物的分类15

第三节 有机化合物的性质17

一、物理性质17

二、化学性质21

三、有机化学中的酸碱概念22

习题25

第二章 饱和脂肪烃27

第一节 烷烃27

一、烷烃的结构27

二、烷烃的命名28

三、烷烃的物理性质30

四、烷烃的化学性质31

五、自由基取代反应33

第二节 环烷烃34

一、环烷烃的分类和命名34

二、环烷烃的物理性质36

三、环烷烃的化学性质36

四、环烷烃的环张力和稳定性37

五、烷烃的构象40

六、环烷烃的构象41

七、构象分析44

八、重要化合物46

习题48

第三章 不饱和脂肪烃51

第一节 单烯烃51

一、烯烃的结构和命名51

二、顺反异构及构型表示法52

三、烯烃的物理性质55

四、烯烃的化学性质56

第二节 炔烃64

一、炔烃的结构和命名64

二、炔烃的物理性质65

三、炔烃的化学性质65

第三节 二烯烃68

一、共轭二烯烃的结构69

二、共轭体系和共轭效应71

三、共轭二烯烃的反应74

第四节 萜类化合物76

一、萜类化合物的结构76

二、萜类化合物的概述76

习题80

第四章 芒香烃83

第一节 单环芳烃83

一、苯的结构83

二、单环芳香烃的异构和命名88

三、单环芳烃的物理性质89

四、单环芳烃的化学性质91

第二节 稠环芳烃106

一、萘106

二、蒽和菲109

三、其他稠环节香烃110

一、休克尔4n＋2规则111

第三节 非苯芳烃111

习题113

二、轮烯113

第五章 旋光异构117

第一节 旋光性和比旋光度117

一、旋光性117

二、比旋光度118

第二节 手征性分子和旋光异构体118

一、对称性和手性118

二、放映体119

三、手性分子和手性因素119

第三节 构型的确定和构型的表示方法121

一、费歇尔（Fischer）投影式121

二、相对构型和DL表示法121

三、绝对构型和RS表示法122

一、含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体124

四、构型和旋光性的关系124

第四节 旋光异构体的数目和内消旋体124

二、含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体125

三、外消旋体的拆分125

第五节 烯烃亲电加成的立体化学127

习题129

第六章 卤代烃132

第一节 卤代烷132

一、卤代烷结构和命名132

二、卤代烷的物理性质134

三、卤代烷的化学性质134

四、亲核取代反应137

五、消除反应139

六、亲核取代反应中的立体化学141

七、消除反应中的立体化学143

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃144

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类144

二、乙烯基型和芳基型卤代烃144

三、烯丙基型和芳甲基型卤代烃145

四、重要的化合物146

习题147

第七章 醇、酚、醚149

第一节 醇149

一、醇的结构、分类和命名149

二、醇的性质151

三、重要的醇156

第二节 酚158

一、酚的分类和命名158

二、酚的结构158

三、酚的性质159

四、重要的酚162

第三节 醚163

一、醚的分类和命名163

二、醚的性质164

三、环醚166

第四节 硫醇和硫醚168

一、硫醇168

二、硫醚170

习题171

第八章 醛、酮、醌174

第一节 醛和酮174

一、醛酮的结构和命名174

二、醛酮的物理性质176

三、醛酮的化学性质176

四、羰基加成反应的立体化学191

五、重要的醛酮化合物193

第二节 醌194

一、醌的结构和命名194

二、对苯醌的化学性质195

习题198

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸200

第一节 羧酸200

一、羧酸的结构和命名200

二、羧酸的物理性质201

三、羧酸的化学性质202

四、重要的羧酸206

第二节 羧酸衍生物208

二、羧酸衍生物的物理性质209

三、羧酸衍生物的化学性质209

五、重要的羧酸衍生物213

四、酰基亲核取代反应机理213

第三节 取代酸215

一、羧基酸215

二、羰基酸220

习题224

第十章 含氮和含磷化合物227

第一节 胺227

一、胺的分类、命名和结构227

二、胺的物理性质229

三、胺的化学性质230

四、重要化合物235

第二节 酰胺236

一、酰胺的结构和命名236

二、酰胺的物理性质237

三、酰胺的化学性质237

四、碳酸酰胺238

五、苯磺酰胺和苯磺酰脲239

第三节 其他含氮化合物240

一、硝基化合物240

二、重氮盐和偶氮化合物241

三、腈和异腈244

第四节 含磷有机化合物245

一、磷化物的结构和命名245

二、有机磷化合物的反应247

三、磷的生化作用249

习题250

第十一章 杂环化合物和生物碱252

第一节 杂环化合物252

一、杂环化合物的分类和命名252

二、杂环化合物的结构与芳香性254

三、杂环化合物的化学性质255

四、重要杂环化合物263

第二节 生物碱267

一、生物碱概述267

二、生物碱选述267

习题269

第十二章 脂类化合物271

第一节 油脂271

一、油脂的组成、结构和命名271

二、油脂的性质273

三、肥皂和合成表面活性剂276

四、蜡278

第二节 磷脂279

一、磷酸甘油脂279

二、神经鞘磷脂281

一、甾族化合物的结构282

第三节 甾族化合物282

二、重要的甾族化合物284

习题289

第十三章 碳水化合物291

第一节 单糖291

一、单糖的结构292

二、单糖的性质298

三、重要的单糖及其衍生物309

第二节 低聚糖312

一、还原性二糖312

二、非还原性二糖314

三、环糊精315

第三节 多糖315

一、淀粉316

三、纤维素318

二、糖原318

四、甲壳素320

五、其他多糖320

习题323

第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸326

第一节 氨基酸326

一、氨基酸的分类和命名326

二、氨基酸的结构和构型328

三、氨基酸的性质329

第二节 蛋白质332

一、蛋白质的分类332

二、蛋白质的结构333

三、蛋白质的理化性质338

第三节 核酸341

一、核酸的组成341

二、核苷和单核苷酸342

三、核酸的结构344

习题347

第十五章 波谱基础348

第一节 吸收光谱的产生348

一、概述348

二、吸收光谱的产生349

第二节 紫外-可见吸收光谱（UV）350

一、紫外-可见吸收光谱的基本原理350

二、影响紫外吸收光谱的主要因素355

三、紫外光谱图的解析357

四、紫外光谱的应用357

第三节 红外光谱（IR）358

一、红外光谱的基本原理358

二、红外光谱与分子结构的关系361

三、各类有机化合物的红外吸收光谱363

四、红外光谱图的解析366

五、红外吸收光谱的应用366

第四节 核磁共振谱（NMR）368

一、核磁共振的基本原理368

二、1H NMR的化学位移369

三、核磁共振信号与分子结构的关系372

四、核磁共振的谱图解析375

五、核磁共振波谱的应用376

第五节 质谱378

一、质谱的基本原理378

二、质谱仪和质谱图378

三、质谱图的解析379

习题381

参考文献383