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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物的涵义1

1.1.2 有机化学研究的对象1

1.1.3 有机化合物的特征1

1.2 有机化合物的分类2

1.2.1 按碳骨架分类3

1.2.2 按官能团分类3

1.3 共价键与分子结构4

1.3.1 共价键与分子结构的关系4

1.3.2 共价键的键参数5

1.3.3 共价键的断裂和有机反应类型7

1.3.4 有机化合物的结构式和构造式、构型式、构象式8

1.4 有机反应中的酸碱理论和溶剂效应8

1.4.1 阿伦尼乌斯酸碱离子论8

1.4.2 布伦斯特酸碱质子论9

1.4.3 路易斯酸碱电子论9

1.4.4 溶剂效应10

1.5 共振论和分子轨道理论简介11

1.5.1 共振论11

1.5.2 分子轨道理论13

第2章 饱和烃16

Ⅰ 烷烃16

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构16

2.1.1 同系物、同系列和通式16

2.1.2 同分异构现象和构造异构16

2.2 烷烃的命名18

2.2.1 烷基的命名18

2.2.2 烷烃的命名19

2.3 烷烃的结构—sp3杂化轨道21

2.3.1 甲烷的结构21

2.3.2 其他烷烃的结构22

2.4 烷烃的构象24

2.4.1 乙烷的构象24

2.4.2 丁烷的构象25

2.5 烷烃的理化性质26

2.5.1 取代反应28

2.5.2 氧化反应、裂解反应和异构化反应32

2.6 烷烃的天然来源34

Ⅱ 环烷烃35

2.7 环烷烃的分类及其命名36

2.7.1 单环烷烃的命名36

2.7.2 双环烷烃的命名37

2.8 环烷烃的理化性质38

2.8.1 环烷烃卤代反应和氧化反应38

2.8.2 小环的开环反应39

2.9 环烷烃的环张力及其稳定性40

2.9.1 环张力和环的稳定性40

2.9.2 环丙烷的环张力41

2.10 环己烷的构象及其稳定性42

2.10.1 环己烷的椅型构象42

2.10.2 取代环己烷椅型构象的稳定性43

习题45

第3章 不饱和烃48

Ⅰ 烯烃48

3.1 烯烃的结构——sp2杂化轨道48

3.2 烯烃的异构现象50

3.3 烯烃的命名51

3.4 烯烃的理化性质53

3.4.1 加成反应53

3.4.2 氧化反应59

3.4.3 聚合反应60

3.4.4 α—H的反应61

3.5 重要的烯烃62

Ⅱ 炔烃62

3.6 炔烃的构造异构与命名62

3.7 炔烃的结构——sp杂化轨道63

3.8 炔烃的理化性质64

3.8.1 加成反应64

3.8.2 氧化反应67

3.8.3 聚合反应67

3.8.4 端炔的酸性及金属炔化物的生成68

3.9 重要的炔烃69

Ⅲ 二烯烃70

3.10 二烯烃的分类、命名70

3.11 共轭二烯烃的结构——共轭效应70

3.11.1 1,3-丁二烯的结构70

3.11.2 共轭体系和共轭效应71

3.12 1,3-丁二烯的理化性质74

3.12.1 1,2-加成和1,4-加成74

3.12.2 双烯合成75

3.12.3 聚合反应76

3.13 重要的二烯烃76

习题78

第4章 立体化学81

4.1 物质的旋光性81

4.1.1 平面偏振光和旋光性81

4.1.2 旋光仪和比旋光度82

4.2 对映异构现象与分子结构的关系82

4.2.1 对映异构现象82

4.2.2 手性与对映异构体83

4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构84

4.3.1 含一个手性碳原子的化合物84

4.3.2 外消旋体84

4.4 构型的表示法、构型的确定与标记85

4.4.1 构型表示方法85

4.4.2 构型的确定与标记86

4.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构90

4.5.1 含两个不相同手性碳原子的化合物90

4.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物90

4.6 外消旋体的拆分91

习题92

第5章 芳烃94

Ⅰ 单环芳烃94

5.1 苯的结构94

5.1.1 苯的结构表示方法——凯库勒结构式94

5.1.2 苯分子结构的近代概念95

5.2 单环芳烃的异构和命名98

5.3 单环芳烃的理化性质100

5.3.1 亲电取代反应100

5.3.2 芳烃的加成反应107

5.3.3 芳烃侧链的反应107

5.4 苯环上亲电取代反应的定位规律108

5.4.1 取代基的定位效应108

5.4.2 定位效应的理论解释109

5.4.3 二取代苯的定位效应112

5.5 单环芳烃的来源及重要的单环芳烃113

5.5.1 单环芳烃的制备113

5.5.2 重要的单环芳烃113

Ⅱ 稠环芳烃和非苯芳烃114

5.6 稠环芳烃114

5.6.1 萘114

5.6.2 其它稠环芳烃116

5.7 非苯芳烃118

5.7.1 休克尔（E.Hückel）规则118

5.7.2 非苯芳烃举例118

习题120

第6章 卤代烃123

6.1 卤代烷的分类与命名123

6.2 卤代烷的理化性质124

6.2.1 亲核取代反应126

6.2.2 消除反应127

6.2.3 与金属反应128

6.3 饱和碳原子上的亲核取代反应机理130

6.3.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理130

6.3.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理131

6.3.3 影响亲核取代反应的因素133

6.4 饱和碳原子上的消除反应机理135

6.4.1 单分子消除反应机理135

6.4.2 双分子消除反应机理136

6.4.3 取代反应和消除反应的竞争136

6.5 卤代烯烃和卤代芳烃137

6.5.1 分类和命名137

6.5.2 结构与化学性质138

6.6 重要的卤代烃139

习题141

第7章 醇、酚、醚143

Ⅰ 醇143

7.1 醇的结构、分类和命名143

7.1.1 醇的结构143

7.1.2 醇的分类144

7.1.3 醇的命名144

7.2 醇的理化性质145

7.2.1 醇的似水性146

7.2.2 氧化反应147

7.2.3 成酯的反应148

7.2.4 卤代反应149

7.2.5 脱水反应151

7.3 醇的制备153

7.3.1 由烯烃制备153

7.3.2 由羰基化合物制备153

7.3.3 由卤代烃制备154

Ⅱ 酚155

7.4 酚的结构、分类和命名155

7.4.1 酚的结构155

7.4.2 酚的分类与命名156

7.5 酚的理化性质157

7.5.1 酚羟基的反应158

7.5.2 芳环上的反应160

7.5.3 氧化还原反应165

7.6 酚的制备166

Ⅲ 醚167

7.7 醚的结构、分类和命名167

7.7.1 醚的结构167

7.7.2 醚的分类及命名167

7.8 醚的理化性质168

7.8.1 ？盐的生成和醚键的断裂169

7.8.2 过氧化合物的生成170

7.8.3 环醚的反应170

7.9 醚的制备172

7.9.1 醇类脱水172

7.9.2 威廉森合成法172

习题173

第8章 含羰基化合物177

Ⅰ 醛、酮177

8.1 醛、酮的结构和命名177

8.1.1 醛、酮的结构177

8.1.2 醛、酮的命名178

8.2 醛、酮的理化性质179

8.2.1 醛、酮亲核加成反应180

8.2.2 α—氢原子的活泼性185

8.2.3 醛、酮的氧化和还原反应188

8.3 醛、酮的制备方法191

8.4 重要的醛、酮192

Ⅱ 醌194

8.5 醌的结构和命名194

8.6 醌的性质195

习题196

第9章 羧酸及其衍生物199

Ⅰ 羧酸199

9.1 羧酸的分类和命名199

9.2 羧酸的结构201

9.3 羧酸的理化性质201

9.3.1 酸性202

9.3.2 α-H的卤代反应204

9.3.3 脱羧反应204

9.3.4 羧酸衍生物的生成205

9.3.5 还原反应207

9.4 羧酸的制法207

9.4.1 氧化法207

9.4.2 水解法208

9.4.3 由格利雅试剂制备209

9.5 重要的羧酸209

9.6 羟基酸211

9.6.1 羟基酸的分类和命名211

9.6.2 羟基酸的性质211

9.6.3 一些重要的羟基酸213

Ⅱ 羧酸衍生物214

9.7 羧酸衍生物的命名214

9.8 羧酸衍生物的理化性质215

9.8.1 酰卤、酸酐和酯的理化性质215

9.8.2 酰胺的理化性质217

9.8.3 羧酸衍生物的亲核取代反应机理219

9.8.4 酯缩合反应220

9.8.5 丙二酸二乙酯合成法221

9.9 油脂、蜡和尿素222

9.9.1 油脂和蜡222

9.9.2 尿素223

习题225

第10章 含氮化合物227

Ⅰ 胺227

10.1 胺的分类、结构和命名227

10.1.1 胺的分类227

10.1.2 胺的结构227

10.1.3 胺的命名228

10.2 胺的理化性质229

10.2.1 胺的碱性229

10.2.2 胺的烷基化230

10.2.3 胺的酰基化231

10.2.4 胺的苯磺酰化—兴斯堡（Hinsberg）试验法232

10.2.5 伯胺的异腈反应233

10.2.6 季铵盐和季铵碱233

10.2.7 胺的亚硝化234

10.2.8 芳胺的亲电取代反应235

10.3 胺的制备方法236

10.3.1 硝基苯还原236

10.3.2 氨的烷基化237

10.3.3 酰胺、肟和腈的还原238

10.3.4 酰胺的霍夫曼降阶反应238

Ⅱ 硝基化合物239

10.4 硝基化合物的结构、命名239

10.4.1 硝基化合物的结构239

10.4.2 硝基化合物的命名239

10.5 硝基化合物的理化性质240

10.5.1 脂肪族硝基化合物的化学性质240

10.5.2 芳香族硝基化合物的化学性质241

Ⅲ 重氮化合物和偶氮化合物243

10.6 重氮化反应和重氮盐244

10.6.1 重氮化反应244

10.6.2 放出氮的反应245

10.6.3 保留氮的反应246

10.7 重要的重氮和偶氮化合物248

习题249

第11章 杂环化合物251

11.1 杂环化合物的分类和命名251

11.2 五元杂环的结构及性质252

11.2.1 五元杂环的结构252

11.2.2 五元杂环的理化性质253

11.3 六元杂环的结构及性质258

11.3.1 六元杂环的结构258

11.3.2 六元杂环的理化性质258

11.4 稠杂环和生物碱260

11.4.1 稠杂环260

11.4.2 生物碱262

习题264

第12章 有机化合物的结构解析266

12.1 电磁波谱的概念266

12.2 紫外光谱（UV）267

12.2.1 基本原理267

12.2.2 紫外光谱图269

12.3 红外光谱（IR）270

12.3.1 基本原理270

12.3.2 官能团的特征吸收272

12.4 核磁共振谱（NMR）275

12.4.1 基本原理275

12.4.2 图谱解析276

12.4.3 核磁共振碳谱13CNMR简介279

思考题281

第13章 绿色有机合成简介282

13.1 绿色有机合成的涵义282

13.1.1 原子经济性和零排放282

13.1.2 清洁生产和节能283

13.2 绿色有机合成研究的主要内容284

13.2.1 绿色有机合成反应284

13.2.2 绿色催化287

13.2.3 有机溶剂——水两相催化体系的绿色合成288

13.2.4 生物技术288

13.3 化学品污染与环境保护289

13.3.1 有机化学品的污染289

13.3.2 环境保护，刻不容缓290

13.3.3 有机化学实验课程的“绿色化”291

思考题292