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总序1

1 有机化合物的结构和性质1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.2 有机化合物的特点2

1.1.3 同系列与同分异构现象3

出版说明3

1.1.4 有机化学的研究内容和任务5

前言5

1.1.5 研究有机化合物的一般步骤7

1.2 有机化合物结构和分类7

1.2.1 有机化合物中的共价键7

1.2.2 有机化合物分子结构与性能12

1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类13

1.2.4 有机化合物的系统命名法16

1.2.5 有机化合物的其他命名法19

思考题21

习题21

小结21

2 脂肪烃25

2.1 脂肪烃的结构26

2.1.1 烃的电子结构特点26

2.1.2 烃的同分异构34

2.1.3 烯烃的顺反异构35

2.1.4 烯烃异构体的稳定性36

2.2 脂肪烃的物理性质37

2.2.1 脂肪烃的物理常数37

2.2.2 脂肪烃的光谱特征40

2.3 脂肪烃的化学性质46

2.3.1 氧化反应46

2.3.2 不饱和烃的加成反应50

2.3.3 取代反应68

2.3.4 异构化反应72

2.3.5 裂化反应72

2.3.6 聚合反应73

2.4 脂肪烃的立体化学75

2.4.1 构型与构象75

2.4.2 对映异构79

2.4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构83

2.4.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构89

2.4.5 不含手性碳化合物的对映异构91

2.4.6 手性合成(不对称合成)92

2.5 脂肪烃的制备93

2.5.1 烷烃的制备93

2.5.2 烯烃的制备95

2.5.3 炔烃的制备97

2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别99

小结101

思考题102

习题102

3 脂环烃108

3.1 脂环烃的分类、命名和异构108

3.1.1 脂环烃的分类108

3.1.2 脂环烃的命名109

3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名110

3.2.1 张力学说和环烷烃的稳定性111

3.2 脂环烃的立体化学111

3.2.2 环烷烃的构象分析112

3.3 环烷烃的物理性质118

3.3.1 环烷烃的物理常数118

3.3.2 环烷烃的光谱特征118

3.4 脂环烃的化学反应119

3.4.1 加成反应119

3.4.2 取代反应121

3.4.3 氧化反应121

3.5.1 分子内偶联122

3.5 脂环烃的制备122

3.5.2 Diels-Alder反应123

3.5.3 脂环烃之间的转化123

小结124

思考题124

习题124

4 芳烃128

4.1 芳烃的分类、命名和异构128

4.1.1 芳烃的分类128

4.1.2 芳烃的命名129

4.1.3 芳烃的异构现象131

4.2 苯的结构和休克尔规则132

4.2.1 苯的结构132

4.2.2 芳烃分子中π电子的特性135

4.2.3 Hückel规则及量子化学基础135

4.3 芳烃的物理性质138

4.3.1 芳烃的物理常数138

4.3.2 芳烃的光谱特征140

4.4.1 芳烃的加成反应144

4.4 芳烃的化学反应144

4.4.2 芳烃的氧化反应146

4.4.3 芳烃的取代反应148

4.5 芳香族化合物亲电取代反应理论150

4.5.1 芳香族化合物亲电取代反应机理150

4.5.2 芳香族化合物亲电取代反应实例152

4.5.3 芳香族化合物亲电取代反应中的定位效应160

4.6 稠环芳烃的亲电取代反应168

4.7.2 石油的芳构化171

4.7.1 煤的干馏171

4.7 芳烃的来源和制备171

4.7.3 芳烃的制备172

小结172

思考题173

习题173

5 含卤有机化合物179

5.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象179

5.1.1 卤代烃的分类179

5.1.2 卤代烃的命名180

5.2.1 卤代烃的物理性质181

5.1.3 卤代烃的同分异构现象181

5.2 卤代烃的物理性质和结构特征181

5.2.2 卤代烃的光谱特征183

5.2.3 卤代烃的结构和反应活性186

5.3 卤代烃的化学反应188

5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应188

5.3.2 消除反应191

5.3.3 与金属的反应192

5.4 亲核取代反应历程197

5.3.4 还原反应197

5.4.1 SN2和SN1历程198

5.4.2 SN1和SN2的反应动力学199

5.4.3 SN1和SN2的立体化学200

5.4.4 邻基参与作用203

5.5 影响亲核取代反应的因素204

5.5.1 烃基结构的影响205

5.5.2 亲核试剂的影响207

5.5.3 离去基因性质的影响208

5.5.4 溶剂化效应209

5.6 消除反应历程210

5.6.1 消除反应历程210

5.6.2 消除反应的取向212

5.6.3 反应活性214

5.6.4 消除反应的立体化学214

5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争216

5.6.6 α-消除反应219

5.7.2 卤代芳烃的反应222

5.7.1 卤代芳烃的结构特点222

5.7 卤代芳烃222

5.7.3 卤代芳烃亲核取代反应机理223

5.8 含卤化合物的制备226

5.8.1 由醇制备226

5.8.2 由烃制备227

5.9 有机氟化物229

5.10 卤代烃的分析234

习题235

思考题235

小结235

6 碳氧单键化合物241

6.1 碳氧单键化合物的分类和命名241

6.1.1 醇的分类与命名242

6.1.2 酚的命名243

6.1.3 醚的分类与命名244

6.2 醇、酚、醚的结构特征及物理性质245

6.2.1 结构特征245

6.2.2 物理常数246

6.2.3 光谱特征250

6.3 醇、酚、醚的化学性质254

6.3.1 断裂氢氧键的反应254

6.3.2 断裂碳氧单键的反应259

6.3.3 氧化反应和脱氢反应267

6.3.4 酚芳环上的取代反应276

6.4 醇、酚、醚的制备279

6.4.1 醇的制备279

6.4.2 酚的制备284

6.4.3 醚的制备286

6.4.4 环醚的制备288

小结291

思考题291

习题291

7 碳氧双键化合物295

7.1 碳氧双键化合物的分类和命名295

7.1.1 分类295

7.1.2 同分异构现象297

7.1.3 命名297

7.2.1 结构特征299

7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质299

7.2.2 物理性质300

7.2.3 光谱特征304

7.3 碳氧双键化合物的化学性质312

7.3.1 羰基化合物的酸性313

7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论322

7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应329

7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应341

7.3.5 羰基化合物与含碳亲核试剂的反应343

7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的反应356

7.3.7 羰基化合物的还原反应357

7.3.8 羰基化合物的其他反应363

7.3.9 不饱和羰基化合物371

7.3.10 碳酸衍生物379

7.4 碳氧双键化合物的分析381

7.4.1 醛、酮的分析381

7.4.2 羧酸的分析381

7.5.1 醛、酮的制备382

7.5 碳氧双键化合物的制备382

7.5.2 醌的制备389

7.5.3 羧酸的制备390

7.5.4 羧酸衍生物的制备395

7.6 1，3-二羰基化合物在有机合成中的应用399

7.6.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用399

7.6.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用404

7.6.3 合成实例406

小结407

思考题407

习题407

8 含杂原子化合物413

8.1 硝基化合物413

8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征413

8.1.2 硝基化合物的物理性质415

8.1.3 硝基化合物的化学性质416

8.1.4 硝基化合物的制备424

8.2.1 胺的分类、命名和结构特征425

8.2 胺类化合物425

8.2.2 胺的物理性质428

8.2.3 胺的化学性质430

8.2.4 胺的制备444

8.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺451

8.3 重氮、偶氮和叠氮化合物454

8.3.1 重氮化合物的制备455

8.3.2 重氮化合物的反应456

8.3.3 卡宾和类卡宾的产生及反应459

8.3.4 芳香重氮盐的反应461

8.3.5 偶氮化合物464

8.3.6 叠氮化合物467

8.4 杂环化合物470

8.4.1 杂环化合物的分类和命名470

8.4.2 五元杂环化合物471

8.4.3 六元杂环化合物487

小结496

思考题496

习题496

9.1 有机铜化合物502

9 元素有机化合物502

9.2 有机镍化合物504

9.3 有机钯化合物506

9.4 有机铁化合物507

5.5 含硫化合物509

9.5.1 硫醇和硫酚510

9.5.2 硫醚515

9.5.3 亚砜和砜518

9.5.4 硫叶立德520

9.5.5 磺酸和亚磺酸522

9.6 含磷化合物525

9.6.1 膦525

9.6.2 磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸脂527

9.6.3 维悌希反应529

9.7 有机硅化合物531

9.7.1 有机硅化合物的制备532

9.7.2 有机硅化合物的反应536

思考题538

小结538

习题539

10 生物有机化合物541

10.1 碳水化合物541

10.1.1 单糖542

10.1.2 低聚糖559

10.1.3 多糖565

10.2 氨基酸 蛋白质569

10.2.1 氨基酸569

10.2.2 多肽581

10.2.3 蛋白质590

10.2.4 酶597

10.3 核酸599

10.3.1 核酸的结构600

10.3.2 核酸的生物功能605

小结612

思考题612

习题613

11 周环反应616

11.1 电环化反应616

11.1.1 电环化反应的选择规律617

11.1.2 电环化选择规律的理论解释618

11.2 环加成622

11.2.1 环加成反应的理论要点622

11.2.2 ［2+2］环加成反应623

11.2.3 ［4+2］环加成反应624

11.2.4 环加成反应规律625

11.2.5 环加成反应实例625

11.3.1 迁移类型627

11.3 σ迁移反应627

11.3.2 ［1，j］σ迁移反应628

11.3.3 ［I，j］σ迁移629

小结632

思考题633

习题633

12 有机合成636

12.1 逆向合成反应637

12.1.1 切断的选择方法638

12.1.2 芳环上取代基切断顺序640

12.1.3 切断实例644

12.2 碳骨架646

12.2.1 碳链的增长646

12.2.2 碳链的减短650

12.2.3 改变碳骨架651

12.2.4 碳环的合成651

12.3 官能团654

12.3.1 官能团的互相转化654

12.3.2 功能团的引入657

12.3.3 官能团的除去658

12.3.4 官能团的保护659

12.3.5 选择性反应和导向反应的利用661

12.4 立体构型664

12.5 合成路线的选择665

12.6 合成原料和合成砌块(合成子)668

小结669

思考题669

习题669

参考文献671

后记672