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目 录1

第十二章羧酸1

第一节 羧酸的分类和命名1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光2

谱性质2

一、羧酸的物理性质2

二、羧酸的光谱性质3

第三节 羧酸的化学性质4

一、酸性5

二、羧基上的OH的取代反应6

三、脱羧反应9

四、α-H卤代10

五、还原11

第四节 诱导效应和共轭效应11

一、诱导效应12

二、共轭效应14

第五节 羧酸的来源和制备16

一、氧化法17

二、羧化法18

三、水解法18

第六节 重要的一元羧酸19

一、甲酸19

二、乙酸19

三、苯甲酸20

第七节 二元羧酸20

一、物理性质20

二、化学性质21

三、个别二元羧酸23

第八节 取代酸24

一、羟基酸25

第九节 酸碱理论28

一、Br？nsted酸碱理论28

二、羰基酸28

二、Lewis酸碱理论31

习题33

第十三章羧酸衍生物35

第一节 羧酸衍生物35

一、分类和命名35

二、羧酸衍生物的光谱性质36

第二节 酰卤和酸酐38

一、酯的物理性质40

第三节 羧酸酯40

二、酯的化学性质41

三、个别化合物44

第四节 油脂和合成洗涤剂45

一、油脂45

二、肥皂和合成洗涤剂48

一、乙酰乙酸乙酯51

在有机合成上的应用51

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯51

三、磷脂和生物膜51

二、丙二酸二乙酯54

三、C－烷基化和O－烷基化55

第六节酰胺57

一、酰胺的物理性质57

二、酰胺的化学性质57

第七节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解59

历程59

一、酯的水解历程59

二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解62

第八节碳酸衍生物63

一、碳酰氯（光气）63

二、碳酸的酰胺64

第九节 有机合成路线66

一、碳胳的形成66

二、官能团的引入70

三、立体构型的要求72

四、合成路线的选择74

习题76

第十四章含氮化合物78

第一节 硝基化合物78

一、硝基化合物的命名和结构78

二、硝基化合物的制备79

三、硝基化合物的性质80

第二节 胺83

一、胺的分类和命名84

二、胺的物理性质和光谱性质85

三、胺的立体化学88

四、胺的化学性质89

五、胺的制法99

六、烯胺105

第三节 重氮和偶氮化合物106

七、个别化合物106

一、芳香族重氮化反应107

二、芳香族重氮盐的性质108

三、重氮甲烷111

四、染料113

第四节 分子重排117

一、亲核重排117

二、亲电重排127

三、游离基重排127

四、芳香族重排128

习题130

第十五章含硫和含磷有机化合物133

第一节 硫磷原子的成键特征133

第二节 含硫有机化合物的主要类型和135

命名135

一、结构类型135

二、命名136

第三节硫醇和硫酚137

一、物理性质和制法137

二、化学性质138

第四节 硫醚、亚砜和砜141

一、硫醚141

二、亚砜和砜142

第五节 有机硫试剂在有机合成上144

的应用144

一、Raney Ni脱硫反应144

二、含S碳负离子在有机合成上的应用145

第六节 磺酸及其衍生物149

一、磺酸的制备149

二、磺酸的衍生物150

三、磺胺药物153

第七节 含磷有机化合物的分类和命名154

一、分类154

二、命名155

第八节 有机磷化合物的制备156

一、膦及其衍生物156

二、磷的含氧酸酯157

第九节 有机磷化合物的重要反应157

一、氧化反应158

二、形成季鏻盐的反应158

三、Wittig试剂及其反应159

四、Arbuzov重排反应161

第十节 有机磷农药162

一、有机磷杀虫剂的结构类型162

二、重要的有机磷杀虫剂的合成方法162

习题165

第十六章元素有机化合物168

第一节 元素有机化合物的分类和重168

要性168

一、分类168

二、元素有机化合物的重要性170

一、金属与卤代烃反应171

二、金属盐与有机金属化合物反应171

第二节 C—M键的一般合成法171

三、烃类的金属化反应172

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成172

五、过渡金属C—M键的特殊合成法173

第三节 有机锂化合物173

一、结构和性质173

二、有机锂化合物在有机合成中的应用175

三、有机铜锂试剂176

第四节 有机铝化合物177

一、制法177

二、结构和性质178

三、Ziegler-Natta催化剂178

四、在有机合成中的应用179

一、二硼烷180

第五节 有机硼化合物180

二、烷基硼181

三、烷基硼在有机合成中的应用182

第六节有机硅化合物184

一、硅的电子构型及成键特征184

二、有机硅化合物的类型185

三、有机硅化合物的制备186

四、有机硅化合物的重要反应186

五、硅油、硅橡胶和硅树脂189

第七节 过渡金属π络合物190

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征191

二、不饱和烃π络合物191

三、夹心结构π络合物194

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用196

习题199

一、周环反应200

第一节 周环反应的理论200

第十七章周环反应200

二、轨道和成键201

三、前线轨道理论203

第二节 电环化反应204

第三节 环加成反应208

第四节 σ键迁移反应213

习题218

第十八章杂环化合物221

第一节 杂环化合物的分类和命名221

第二节 五元杂环化合物222

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构223

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质224

三、糠醛（α－呋喃甲醛）229

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法230

五、噻唑和咪唑231

六、吲哚232

七、？族化合物234

第三节 六元杂环化合物235

一、吡啶236

二、嘧啶241

三、喹啉241

四、嘌呤243

第四节 生物碱244

一、生物碱的一般性质244

二、生物碱的提取方法245

三、生物碱结构的化学测定247

习题248

第十九章碳水化合物250

第一节 单糖251

一、单糖的构造式251

二、单糖的立体构型253

三、单糖的反应构型的测定257

四、单糖的环状结构265

五、重要单糖和它的衍生物271

第二节 双糖273

一、概说273

二、重要的双糖274

第三节 多糖277

一、纤维素及其应用277

二、淀粉280

三、糖原282

习题283

第二十章蛋白质和核酸285

第一节氨基酸285

一、氨基酸的结构、命名和分类285

二、氨基酸的构型286

三、氨基酸的性质286

四、氨基酸的制备方法293

一、肽和肽键295

第二节 多肽295

二、多肽结构测定和端基分析296

三、多肽的合成299

第三节蛋白质302

一、蛋白质的分类、功能和组成302

二、蛋白质的结构303

三、蛋白质的性质309

一、酶的组成312

第四节 酶312

二、酶催化反应的特异性313

三、酶的分类和命名316

第五节 核酸316

一、核苷酸316

二、核酸的结构322

三、核酸的生物功能324

习题326

一、萜的涵义和异戊二烯规律328

第一节 萜类328

第二十一章萜类和甾族化合物328

二、萜的分类、命名等329

三、单萜331

四、倍半萜335

五、双萜336

六、三萜336

七、四萜337

第二节 甾族化合物338

一、甾的基本结构和命名338

二、甾族化合物的立体结构339

三、甾醇类340

四、胆酸341

五、甾型激素341

第三节 萜类和甾族化合物的生物合成342

与化学合成342

一、生物合成342

二、化学合成343

习题348

第二十二章合成高分子化合物350

第一节基本概念350

一、高分子的分子量350

二、高分子化合物的特点351

三、高分子化合物的分类和命名352

第二节 高分子的结构和性能的关系353

一、高分子的两种基本结构及其性能特点354

二、高分子化合物的聚集状态355

第三节 高分子的合成358

一、加聚反应358

二、缩聚反应367

第四节 高分子的应用372

一、色层分离373

二、高分子载体的反应375

习题377