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第一章 绪论1

有机化学的研究对象与任务1

化学键与分子结构2

共价键的键参数3

分子间的力5

有机化合物的一般特点5

有机反应的基本类型7

研究有机化学的方法8

有机化合物的分类8

习题10

第二章 饱和烃(烷烃)12

同系列和同分异构12

命名13

烷烃的结构16

乙烷和丁烷的构象19

物理性质21

化学性质22

1.氯代23

2.氧化和燃烧26

自然界的烷烃27

习题27

第三章 不饱和烃30

Ⅰ.烯烃30

乙烯的结构30

命名和异构31

物理性质33

(1)加氢34

(2)与卤素加成34

1.加成反应34

化学性质34

(3)与卤化氢加成35

(4)与水加成36

(5)与硫酸加成37

(6)与次卤酸加成37

(7)与烯烃加成37

(8)硼氢化反应38

2.氧化39

(1)与高锰酸钾的反应39

(2)臭氧化39

(3)环氧乙烷的生成40

3.聚合40

4.α-氢的卤代40

乙炔的结构41

Ⅱ.炔烃41

自然界的烯烃41

命名和异构42

物理性质42

化学性质43

1.加成反应43

(1)催化氢化43

(2)与卤化氢加成43

(3)与水加成43

(4)与氢氰酸加成44

2.金属炔化物的生成44

Ⅲ.双烯烃44

1，3-丁二烯的结构45

1，3-丁二烯的化学性质46

1.1，4-加成作用46

2.双烯合成反应46

异戊二烯和橡胶47

习题48

Ⅰ.脂环烃51

第四章 环烃51

环烷的结构52

环己烷及其衍生物的构象53

脂环烃的性质55

1.催化氢化56

2.与溴的作用56

金刚烷56

Ⅱ.芳香烃57

芳香烃的分类及命名57

一、单环芳烃59

苯的结构59

物理性质61

(1)卤代62

(2)硝化62

1.取代反应62

化学性质62

(3)磺化63

(4)傅氏反应63

2.加成反应64

3.氧化64

4.烷基侧链的卤代65

亲电取代反应的历程65

1.卤代65

2.硝化66

3.磺化66

4.傅氏反应67

苯环上取代基的定位规律67

定位规律与电子效应69

1.诱导效应69

2.共轭效应70

二、稠环芳烃71

萘72

1.萘的取代反应举例72

2.加氢73

3.氧化73

蒽和菲74

致癌烃74

石墨与C6075

Ⅲ.煤焦油和石油76

习题76

第五章 旋光异构80

偏振光和旋光活性80

比旋光度81

分子的对称性、手性与旋光活性82

含一个手性碳原子的化合物83

构型的表示方法84

费歇尔投影式85

含两个不相同手性碳原子的化合物85

含两个相同手性碳原子的化合物87

不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象87

环状化合物的立体异构88

旋光异构体的性质88

不对称合成，立体选择反应与立体专一反应89

分子的前手性和前手性碳原子92

外消旋体的拆分93

习题94

第六章 卤代烃97

命名97

物理性质98

(1)被羟基取代99

(2)被烷氧基取代99

化学性质99

1.亲核取代反应99

(3)被氨基取代100

(4)被氰基取代100

2.消除反应100

3.与金属的反应100

脂肪族亲核取代反应的历程101

1.单分子历程101

2.双分子历程102

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较102

亲核取代反应的立体化学103

亲核取代与消除反应的关系104

多卤代烃的性质105

卤代烃的生理活性105

2.四氯化碳106

3.氯乙烯及聚氯乙烯106

1.三氯甲烷106

重要代表物106

4.几种重要的含氟化合物107

习题107

第七章 光谱法在有机化学中的应用110

Ⅰ.红外光谱110

Ⅱ.紫外光谱114

Ⅲ.核磁共振谱116

化学位移117

自旋偶合，裂分119

习题124

第八章 醇、酚、醚130

Ⅰ.醇130

命名130

物理性质131

2.与无机酸的作用133

化学性质133

1.似水性133

3.脱水反应135

(1)分子内脱水135

(2)分子间脱水136

4.氧化或脱氢136

5.邻二醇与高碘酸的作用137

重要代表物138

1.甲醇138

2.乙醇138

3.正丁醇139

4.乙二醇139

5.丙三醇139

7.苯甲醇140

Ⅱ.酚140

6.环己六醇140

命名141

物理性质142

化学性质142

1.酸性142

2.酚醚的生成142

3.与三氯化铁的显色反应144

4.氧化144

5.芳环上的取代反应144

(1)卤代144

(2)硝化145

重要代表物145

1.苯酚146

2.甲苯酚146

3.苯二酚146

醇和酚的红外光谱147

4.萘酚147

命名148

Ⅲ.醚148

物理性质149

化学性质150

1.醚键的断裂150

2.形成？盐与络合物150

3.形成过氧化物150

环醚151

1.环氧乙烷151

2.1，4-二氧六环与四氢呋喃151

3.冠醚152

习题152

第九章 醛、酮、醌156

Ⅰ.醛和酮156

命名156

(1)与氢氰酸的加成158

1.羰基上的加成反应158

物理性质158

化学性质158

(2)与格氏试剂的加成160

(3)与氨的衍生物的加成缩合161

(4)与醇的加成162

2.还原163

3.氧化163

4.烃基上的反应164

(1)α-氢的活性164

(2)芳香环的取代反应167

5.歧化反应167

亲核加成的立体化学168

α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成168

1.甲醛169

重要代表物169

2.乙醛及三氯乙醛171

3.丙酮171

4.苯甲醛172

醛和酮的红外光谱172

Ⅱ.醌173

命名与结构173

对苯醌的化学性质174

1.羰基的加成174

2.烯键的加成175

3.1，4-加成作用175

4.还原175

自然界的醌175

习题176

命名181

Ⅰ.羧酸181

第十章 羧酸及其衍生物181

物理性质184

化学性质184

1.酸性184

2.羧基中羟基的取代反应185

(1)酸酐的生成185

(2)酰卤的生成186

(3)酯的生成186

(4)酰胺的生成187

3.还原187

4.烃基上的反应187

(1)α-卤代作用187

(2)芳香环的取代反应188

5.二元羧酸的受热反应188

羧酸的结构对酸性的影响189

重要代表物190

1.甲酸191

2.乙酸191

3.苯甲酸192

4.乙二酸192

5.丁二酸192

6.邻苯二甲酸及对苯二甲酸192

7.丁烯二酸193

Ⅱ.羧酸的衍生物194

命名194

物理性质195

化学性质195

1.水解195

2.醇解196

3.氨解196

4.酯缩合反应197

5.酰胺的酸碱性198

自然界的羧酸衍生物198

羧酸及其衍生物的红外光谱199

Ⅲ.碳酸的衍生物201

1.光气201

2.尿素201

3.胍202

习题202

第十一章 取代酸206

Ⅰ.羟基酸206

一、醇酸206

物理性质206

4.失水反应207

2.α-羟基酸的氧化207

3.α-羟基酸的分解反应207

1.酸性207

化学性质207

自然界的醇酸209

1.乳酸209

2.苹果酸209

3.酒石酸209

4.柠檬酸209

二、酚酸210

1.水杨酸210

2.五倍子酸和五倍子丹宁210

Ⅱ.羰基酸211

1.乙醛酸211

2.丙酮酸212

3.乙酰乙酸及其酯212

(2)互变异构现象213

(1)乙酰乙酸乙酯的分解反应213

(3)乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用215

4.丙二酸二乙酯在有机合成中的应用216

习题217

第十二章 含氮化合物219

Ⅰ.硝基化合物219

物理性质220

化学性质221

1.还原221

2.脂肪族硝基化合物的酸性221

3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响221

(1)对于邻、对位上卤原子的影响221

(2)对酚的酸性的影响221

Ⅱ.胺221

结构与命名222

物理性质223

1.碱性225

化学性质225

2.氧化226

3.烷基化226

4.酰基化226

5.磺酰化227

6.与亚硝酸作用228

7.芳香胺的取代反应229

重要代表物229

1.甲胺、二甲胺、三甲胺230

2.己二胺230

3.胆碱231

4.苯胺231

胺的红外光谱231

Ⅲ.偶氮化合物及染料232

物质的颜色与结构的关系232

染料和指示剂举例234

1.甲基橙235

2.刚果红235

3.酚酞236

4.结晶紫和甲基紫236

5.孔雀绿237

6.曙红237

7.亚甲基蓝237

习题237

第十三章 含硫和含磷有机化合物241

Ⅰ.含硫有机化合物241

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物242

物理性质242

化学性质243

1.硫醇、硫酚的酸性243

2.氧化243

自然界的含硫化合物244

物理性质245

化学性质245

1.磺酸基中羟基的取代反应245

2.磺酸基的取代反应245

二、磺酸245

磺胺类药物246

离子交换树脂246

Ⅱ.含磷有机化合物248

有机磷农药简介249

1.敌百虫250

2.敌敌畏250

3.对硫磷250

6.马拉硫磷251

7.草甘膦251

5.乐果251

4.久效磷251

8.异稻瘟净252

习题252

第十四章 碳水化合物255

相对构型与绝对构型255

Ⅰ.单糖256

单糖的构型256

单糖的环形结构259

物理性质263

化学性质264

1.氧化264

2.还原265

3.成脎反应265

4.差向异构化266

1.甲基化法267

半缩醛环的大小的测定267

6.形成缩醛267

5.莫利施反应267

2.高碘酸法268

重要的单糖及其衍生物269

1.D-核糖及D-2-脱氧核糖269

2.D-葡萄糖269

3.D-果糖269

4.D-半乳糖269

5.D-甘露糖270

6.维生素C270

7.氨基己糖270

Ⅱ.糖苷271

Ⅲ.双糖273

还原性双糖273

1.麦芽糖和纤维二糖273

2.乳糖274

Ⅳ.多糖275

非还原性双糖275

1.淀粉276

2.糖原278

3.纤维素279

4.半纤维素280

习题280

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质283

Ⅰ.氨基酸283

氨基酸的构型283

物理性质284

化学性质284

1.两性284

2.与亚硝酸的作用286

3.与甲醛作用286

5.氨基酸的受热反应287

4.络合性能287

6.茚三酮反应288

7.失羧作用288

8.失羧和失氨作用288

个别α-氨基酸举例288

1.甘氨酸288

2.半胱氨酸和胱氨酸289

3.色氨酸289

4.谷氨酸289

5.蛋氨酸289

Ⅱ.多肽290

多肽结构的测定292

1.2，4-二硝基氟苯法292

2.异硫氰酸酯法292

多肽的合成293

Ⅲ.蛋白质295

习题296

第十六章 类脂化合物299

Ⅰ.油脂299

物理性质301

化学性质301

1.皂化301

2.加成302

(1)氢化302

(2)加碘302

3.干性302

4.酸败302

Ⅱ.肥皂及合成表面活性剂303

肥皂的组成及乳化作用303

3.非离子型表面活性剂304

2.阳离子型表面活性剂304

1.阴离子型表面活性剂304

合成表面活性剂举例304

Ⅲ.蜡305

Ⅳ.磷脂305

V.萜类化合物307

单萜308

1.开链萜308

2.单环萜308

3.双环萜309

倍半萜311

二萜311

三萜312

四萜313

Ⅵ.甾族化合物314

2.7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D316

1.胆固醇316

3.胆酸317

4.甾族激素318

(1)肾上腺皮质激素318

(2)性激素318

5.强心苷、蟾毒与皂角苷319

Ⅶ.萜类与甾族化合物的生物合成319

习题322

第十七章 杂环化合物326

分类和命名326

几种重要环系的结构与性质327

1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构327

2.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质328

(1)亲电取代反应328

(3)还原329

(4)吡咯及吡啶的碱性329

(2)氧化329

与生物有关的杂环及其衍生物举例330

1.呋喃及α-呋喃甲醛330

2.吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12330

3.吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封332

4.维生素B1334

5.吲哚及β-吲哚乙酸334

6.花色素335

7.嘌呤及核酸335

8.维生素B2及叶酸338

生物碱339

1.烟碱339

2.颠茄碱340

3.麻黄碱340

4.金鸡纳碱340

6.吗啡碱341

5.喜树碱341

7.小檗碱342

8.咖啡碱342

习题342

第十八章 分子轨道理论简介345

量子力学与原子轨道345

共价键的理论346

1.价键法346

2.分子轨道法346

(1)乙烯348

(2)1，3-丁二烯349

(3)苯349

分子轨道对称性与协同反应的关系350

部分习题参考答案或提示352

索引360