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第1章 概论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特性1

1.2.1有机化合物性质上的特点1

1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象2

1.3有机化合物中的共价键3

1.3.1共价键的形成3

1.3.2共价键的属性3

1.3.3共价键的断裂4

1.4有机化学中的酸碱概念5

1.4.1布朗斯特酸碱理论5

1.4.2路易斯酸碱理论5

1.5有机化合物的分类5

1.5.1按碳架分类5

1.5.2按官能团分类6

第2章 烷烃7

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构7

2.1.1烷烃的通式、同系列7

2.1.2烷烃的构造异构7

2.2烷烃的命名8

2.2.1烃基的概念8

2.2.2烷烃的习惯命名法9

2.2.3烷烃的衍生物命名法9

2.2.4系统命名法（IUPAC命名法）9

2.3烷烃的结构11

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成11

2.3.2其它烷烃的结构12

2.4烷烃的构象12

2.4.1乙烷的构象12

2.4.2丁烷的构象13

2.5烷烃的物理性质14

2.6烷烃的化学性质16

2.6.1烷烃的取代反应16

2.6.2烷烃的氧化反应19

2.6.3烷烃的异构化反应20

2.6.4烷烃的裂解反应20

2.7烷烃的天然来源20

习题21

第3章 烯烃、二烯烃22

3.1烯烃的构造异构和命名22

3.1.1烯烃的构造异构22

3.1.2烯烃的命名22

3.2烯烃的结构23

3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成23

3.2.2 π键的特性24

3.2.3顺反异构现象24

3.3烯烃顺反异构体的命名24

3.3.1顺-反命名法24

3.3.2 E-Z命名法25

3.4烯烃的物理性质26

3.5烯烃的化学性质26

3.5.1烯烃的催化加氢反应（顺式加氢）27

3.5.2烯烃的亲电加成反应27

3.5.3烯烃的氧化反应33

3.5.4烯烃的聚合反应34

3.5.5烯烃α-氢原子的反应35

3.6二烯烃的分类和命名36

3.7共轭二烯烃的结构37

3.7.11,3-丁二烯的结构37

3.7.2共轭体系及共轭效应37

3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应40

3.7.4诱导效应41

3.8共轭二烯烃的化学性质41

3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成42

3.8.2 Diels-Alder反应43

3.8.3聚合反应和合成橡胶44

3.9烯烃的来源和制法44

习题45

第4章 炔烃47

4.1炔烃的构造异构和命名47

4.1.1炔烃的构造异构47

4.1.2炔烃的命名47

4.2炔烃的结构48

4.3炔烃的物理性质48

4.4炔烃的化学性质49

4.4.1炔烃的亲电加成反应49

4.4.2炔烃的亲核加成反应51

4.4.3炔烃的催化加氢52

4.4.4炔烃的氧化反应52

4.4.5炔烃的聚合反应53

4.4.6炔氢（活泼氢）的反应53

4.5炔烃的来源和制法54

习题54

第5章 脂环烃56

5.1脂环烃的分类和命名56

5.1.1脂环烃的分类56

5.1.2脂环烃的命名56

5.2环烷烃的结构58

5.2.1环丙烷的结构58

5.2.2环丁烷的结构59

5.2.3环戊烷的结构59

5.2.4环己烷的构象59

5.3环烷烃的化学性质62

5.3.1环烷烃的取代反应62

5.3.2环烷烃的氧化反应62

5.3.3小环烷烃的加成反应63

5.4环烯烃、环炔烃的性质63

5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应63

5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应64

5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应64

习题64

第6章 有机化合物的波谱分析66

6.1红外光谱66

6.1.1红外光谱产生的原理66

6.1.2红外光谱产生的条件67

6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率67

6.1.4有机化合物基团的红外特征频率68

6.1.5一些有机化合物的红外光谱69

6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析69

6.2核磁共振谱70

6.2.1核磁共振的基本原理70

6.2.2化学位移71

6.2.3峰面积与氢原子数73

6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分74

6.2.5核磁共振图谱解析76

习题77

第7章 芳烃79

7.1芳烃的分类79

7.2单环芳烃的异构和命名80

7.3苯的结构81

7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质82

7.4.1单环芳烃的物理性质82

7.4.2单环芳烃的光谱性质82

7.5单环芳烃的化学性质84

7.5.1苯环上的取代反应85

7.5.2苯环上亲电取代反应的机理88

7.5.3苯环上的加成反应90

7.5.4苯环上的氧化反应91

7.5.5苯环侧链上的反应91

7.6苯环上亲电取代反应的定位规律92

7.6.1两类定位基93

7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释93

7.7二元取代苯的定位规律98

7.8定位规律在有机合成上的应用99

7.9稠环芳烃100

7.9.1稠环芳烃的结构100

7.9.2稠环芳烃的性质101

7.10芳香性和非苯芳烃105

7.10.1芳香性和Huckel规则105

7.10.2典型的非苯芳烃105

7.10.3 Huckel规则和分子轨道能级图107

7.11多官能团化合物的命名108

7.12芳烃的来源109

习题109

第8章 立体化学112

8.1手性和对称性112

8.1.1分子的手性和对映体112

8.1.2分子的对称性112

8.2旋光性113

8.2.1平面偏振光和物质的旋光性113

8.2.2旋光仪和比旋光度114

8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构115

8.4构型的表示方法115

8.5构型的命名（标记）法117

8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构119

8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构119

8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构120

8.7环状化合物的立体异构121

8.8不含手性碳化合物的对映异构123

8.8.1丙二烯型化合物123

8.8.2联苯型化合物123

8.9不对称合成和外消旋体的拆分124

8.9.1不对称合成（手性合成）124

8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度125

习题126

第9章 卤代烃128

9.1卤代烃的分类128

9.2卤代烃的命名128

9.2.1卤代烷烃的命名128

9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名129

9.3卤代烃的制法129

9.4卤代烃的物理性质和光谱性质130

9.4.1卤代烃的物理性质130

9.4.2卤代烃的光谱性质131

9.5卤代烷的化学性质133

9.5.1卤代烷的亲核取代反应133

9.5.2卤代烷的消除反应135

9.5.3卤代烷与金属的反应136

9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理137

9.6.1单分子亲核取代（SN1）反应机理137

9.6.2双分子亲核取代（SN2）反应机理139

9.7影响亲核取代反应的因素141

9.7.1烃基结构的影响141

9.7.2离去基团（卤原子）的影响141

9.7.3亲核试剂的影响142

9.7.4溶剂的影响143

9.8消除反应机理143

9.8.1单分子消除（E1）反应机理143

9.8.2双分子消除（E2）反应机理144

9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则145

9.8.4消除反应的立体化学146

9.9影响取代反应和消除反应的因素147

9.9.1烷基结构的影响147

9.9.2亲核试剂的影响148

9.9.3溶剂的影响148

9.9.4反应温度的影响148

9.10卤代烯烃和卤代芳烃148

9.10.1卤代烯烃148

9.10.2卤代芳烃150

9.11多卤代烃简介151

9.12氟代烃简介152

习题153

第10章 醇酚醚155

10.1醇155

10.1.1醇的分类155

10.1.2醇的异构和命名156

10.1.3醇的结构156

10.1.4醇的制法157

10.1.5醇的物理性质和光谱性质158

10.1.6醇的化学性质160

10.1.7二元醇简介166

10.1.8硫醇简介167

10.2酚168

10.2.1酚的分类和命名168

10.2.2酚的结构169

10.2.3酚的制法169

10.2.4酚的物理性质和光谱性质170

10.2.5酚的化学性质172

10.3醚179

10.3.1醚的分类和命名179

10.3.2醚的结构179

10.3.3醚的制法180

10.3.4醚的物理性质和光谱性质180

10.3.5醚的化学性质182

10.3.6冠醚和硫醚简介184

习题186

第11章醛、酮、醌188

11.1醛、酮的命名188

11.2醛、酮的结构189

11.3醛酮的制法189

11.3.1醇的氧化和脱氢189

11.3.2芳烃侧链的氧化190

11.3.3芳环上的酰基化反应190

11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应190

11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应190

11.3.6炔烃加水191

11.4醛和酮的物理性质和光谱性质191

11.4.1物理性质191

11.4.2醛酮的光谱性质192

11.5醛、酮的化学性质194

11.5.1亲核加成反应194

11.5.2醛、酮α-氢的反应199

11.5.3醛、酮的氧化和还原反应204

11.6不饱和醛、酮207

11.6.1乙烯酮的性质208

11.6.2 α,β-不饱和醛、酮的特性209

11.7醌211

11.7.1醌的结构和命名211

11.7.2醌的性质211

习题212

第12章 羧酸及其衍生物214

12.1羧酸的分类和命名214

12.2羧酸的结构215

12.3羧酸的制备215

12.3.1氧化法215

12.3.2水解法215

12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成215

12.3.4酚酸合成215

12.4羧酸的物理性质和光谱性质216

12.4.1物理性质216

12.4.2光谱性质217

12.5羧酸的化学性质218

12.5.1酸性218

12.5.2羧酸衍生物的生成221

12.5.3羧酸的还原反应222

12.5.4羧酸的脱羧反应222

12.5.5 α-氢的卤代反应223

12.6羟基酸223

12.6.1羟基酸的制备224

12.6.2羟基酸的特性224

12.6.3 α-羟基酸的分解反应226

12.7羧酸衍生物226

12.7.1羧酸衍生物的命名226

12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质227

12.7.3羧酸衍生物的化学性质231

12.8油脂、蜡和磷脂237

12.8.1油脂237

12.8.2蜡238

12.8.3磷脂238

12.9肥皂及合成表面活性剂239

12.10碳酸衍生物239

12.11缩聚反应简介242

习题243

第13章 β-二羰基化合物246

13.1酮式-烯醇式的互变异构246

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用247

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应247

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用249

13.3丙二酸二乙酯的合成及应用252

13.3.1丙二酸二乙酯的合成252

13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用253

13.4活泼亚甲基化合物254

习题255

第14章 有机含氮化合物256

14.1硝基化合物256

14.1.1硝基化合物的结构256

14.1.2硝基化合物的制法257

14.1.3硝基化合物的物理性质257

14.1.4硝基化合物的化学性质257

14.2胺261

14.2.1胺的分类和命名261

14.2.2胺的结构262

14.2.3胺的制法263

14.2.4胺的物理性质和光谱性质265

14.2.5胺的化学性质267

14.2.6季铵盐和季铵碱273

14.3重氮和偶氮化合物275

14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应276

14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用276

14.3.3偶氮染料简介281

14.3.4腈和异腈的主要反应282

习题283

第15章 杂环化合物285

15.1杂环化合物的分类285

15.2杂环化合物的命名286

15.3杂环化合物的结构和芳香性287

15.3.1五元杂环化合物的结构287

15.3.2六元杂环化合物的结构288

15.4五元杂环化合物的性质291

15.4.1呋喃的性质291

15.4.2吡咯的性质292

15.4.3噻吩的性质293

15.4.4糠醛的性质294

15.4.5四氢呋喃295

15.5六元杂环化合物的性质296

15.5.1吡啶的性质296

15.5.2吡啶的重要衍生物299

15.6稠杂环化合物（喹啉、异喹啉）299

习题301

第16章 碳水化合物302

16.1单糖303

16.1.1单糖的命名和构型标记303

16.1.2葡萄糖的结构303

16.1.3果糖的结构305

16.1.4单糖的构象305

16.1.5单糖的化学性质305

16.1.6核糖和脱氧核糖308

16.2二糖309

16.2.1麦芽糖309

16.2.2纤维二糖310

16.2.3蔗糖310

16.3多糖（无还原性）311

16.3.1淀粉311

16.3.2纤维素312

习题312

第17章 氨基酸和蛋白质313

17.1氨基酸313

17.1.1 α-氨基酸的分类、结构和命名313

17.1.2氨基酸的性质315

17.1.3多肽318

17.2蛋白质322

17.2.1蛋白质分类和组成322

17.2.2蛋白质的结构322

17.2.3蛋白质的性质323

17.2.4核酸324

17.2.5核酸的结构325

17.2.6核酸的生物功能327

习题327

参考文献328