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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象1

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化合物中的共价键3

1.4 有机化合物中共价键的性质5

1.5 共价键的断裂——均裂与异裂7

1.6 有机化学中的酸碱概念7

1.7 有机化合物的分类8

1.8 有机化学的内容和学习有机化学的目的10

第二章 烷烃11

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构11

2.2 烷烃的命名15

2.3 烷烃的结构17

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道17

2.3.2 其他烷烃的结构18

2.4 烷烃的构象19

2.4.1 乙烷的构象19

2.4.2 丁烷的构象21

2.5 烷烃的物理性质22

2.6 烷烃的化学性质24

2.6.1 氧化反应25

2.6.2 异构化反应25

2.6.3 裂化反应25

2.6.4 取代反应26

2.7 甲烷氯代反应历程28

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态29

2.9 一般烷烃的卤代反应历程32

2.10 烷烃的天然来源33

习题34

第三章 烯烃37

3.1 烯烃的构造异构和命名37

3.2 乙烯的结构38

3.2.1 乙烯的结构38

3.2.2 顺反异构现象40

3.3 顺反异构体的命名法40

3.4 烯烃的来源和制法42

3.4.1 烯烃的工业来源和制法42

3.4.2 烯烃的实验室制法43

3.5 烯烃的物理性质43

3.6 烯烃的化学性质44

3.6.1 烯烃的催化加氢45

3.6.2 烯烃的亲电加成反应45

3.6.3 烯烃的自由基加成51

3.6.4 烯烃的硼氢化反应52

3.6.5 烯烃的氧化54

3.6.6 烯烃的臭氧化反应54

3.6.7 烯烃的聚合反应55

3.6.8 烯烃α氢原子上的反应56

3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯56

习题57

第四章 炔烃二烯烃红外光谱59

（一）炔烃59

4.1 炔烃的异构和命名59

4.2 炔烃的结构59

4.3 炔烃的物理性质61

4.4 炔烃的化学性质61

4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性（酸性）61

4.4.2 炔烃的加成反应63

4.4.3 炔烃的氧化66

4.4.4 炔烃的聚合反应66

4.5 重要的炔烃——乙炔66

（二） 二烯烃68

4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应69

4.7 超共轭效应72

4.8 共轭二烯烃的性质73

4.8.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成73

4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应76

4.8.3 共轭二烯烃的聚合反应76

4.9 天然橡胶和合成橡胶78

4.9.1 天然橡胶78

4.9.2 合成橡胶78

（三）红外光谱79

4.10 电磁波谱的概念80

4.11 红外光谱81

4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱82

4.11.2 脂肪族烃的红外光谱83

习题87

第五章 脂环烃89

5.1 脂环烃的定义和命名89

5.2 脂环烃的性质91

5.2.1 环烷烃的反应92

5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应93

5.3 环烷烃的环张力和稳定性93

5.4 环烷烃的结构95

5.4.1 环丙烷的结构95

5.4.2 环丁烷的结构95

5.4.3 环戊烷的结构96

5.4.4 环己烷的结构96

5.4.5 十氢化萘的结构99

5.5 萜类和甾族化合物99

5.5.1 萜类99

5.5.2 甾族化合物101

习题102

第六章 单环芳烃105

6.1 苯的结构105

6.1.1 凯库勒结构式105

6.1.2 苯分子结构的近代概念107

6.2 单环芳烃的构造异构和命名112

6.3 单环芳烃的来源和制法113

6.3.1 煤的干馏113

6.3.2 石油的芳构化114

6.4 单环芳烃的物理性质114

6.5 单环芳烃的化学性质117

6.5.1 取代反应117

6.5.2 加成反应123

6.5.3 芳烃侧链反应124

6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律125

6.6.1 定位规律125

6.6.2 定位规律的解释127

6.6.3 苯的二元取代产物的定位规律131

习题132

第七章 多环芳烃和非苯芳烃132

7.1 联苯及其衍生物135

7.2 稠环芳烃137

7.2.1 萘及其衍生物137

7.2.2 蒽和菲142

7.2.3 其他稠环芳烃144

7.3 非苯芳烃145

习题149

第八章 卤代烃151

8.1 卤代烷151

8.1.1 卤烷的命名151

8.1.2 卤烷的制法152

8.1.3 卤烷的物理性质153

8.1.4 卤烷的化学性质154

8.2 卤代烯烃167

8.2.1 卤代烯烃的分类和命名167

8.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响167

8.3 卤代芳烃171

8.3.1 氯苯172

8.3.2 苯氯甲烷173

8.4 多卤代烃174

8.4.1 三氯甲烷175

8.4.2 四氯化碳175

8.4.3 多氟代烃176

习题177

第九章 醇和醚182

（一）醇182

9.1 醇的结构、分类、异构和命名182

9.1.1 醇的结构182

9.1.2 醇的分类183

9.1.3 醇的异构和命名183

9.2 醇的制法185

9.2.1 烯烃水合185

9.2.2 从卤烃水解186

9.2.3 从醛、酮、羧酸酯还原186

9.2.4 从格利雅试剂制备188

9.3 醇的物理性质188

9.4 醇的化学性质191

9.4.1 与活泼金属的反应191

9.4.2 卤烃的生成192

9.4.3 与无机酸的反应194

9.4.4 脱水反应194

9.4.5 氧化和脱氢196

9.5 重要的醇197

9.5.1 甲醇197

9.5.2 乙醇197

9.5.3 乙二醇198

9.5.4 丙三醇199

9.5.5 苯甲醇200

9.6 硫醇200

9.6.1 制法201

9.6.2 性质201

（二）醚202

9.7 醚的构造、分类和命名202

9.8 醚的制法203

9.8.1 从醇去水203

9.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）204

9.9 醚的性质204

9.9.1 醚的物理性质204

9.9.2 醚的化学性质205

9.10 乙醚207

9.11 环醚207

9.11.1 环氧乙烷207

9.11.2 1，4-二氧六环208

9.12 冠醚209

9.13 硫醚210

9.13.1 结构和命名210

9.13.2 制法210

9.13.3 性质210

习题211

第十章 酚和醌214

（一）酚214

10.1 酚的构造、分类和命名214

10.2 酚的制法215

10.2.1 从异丙苯制备215

10.2.2 从芳卤衍生物制备216

10.2.3 从芳磺酸制备217

10.3 酚的物理性质218

10.4 酚的化学性质220

10.4.1 酚羟基的反应220

10.4.2 芳环上的亲电取代反应223

10.4.3 与三氯化铁的显色反应227

10.5 重要的酚227

10.5.1 苯酚227

10.5.2 甲苯酚228

10.5.3 对苯二酚228

10.5.4 萘酚228

10.6 环氧树脂229

10.7 离子交换树脂230

（二）醌232

10.8 苯醌232

10.8.1 制法232

10.8.2 性质233

10.9 萘醌和蒽醌234

10.9.1 萘醌234

10.9.2 蒽醌235

习题236

第十一章 醛和酮核磁共振谱239

11.1 醛、酮的结构和命名239

11.2 醛、酮的制法240

11.2.1 醇的氧化和脱氢240

11.2.2 炔烃水合242

11.2.3 同碳二卤化物水解242

11.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应242

11.2.5 芳烃的氧化243

11.2.6 羰基合成244

11.3 醛、酮的物理性质244

11.4 醛、酮的化学性质246

11.4.1 醛、酮的加成反应246

11.4.2 醛、酮α氢原子的活泼性251

11.4.3 氧化和还原255

11.5 重要的醛和酮258

11.5.1 甲醛258

11.5.2 乙醛259

11.5.3 丙酮259

11.5.4 乙烯酮260

11.6 核磁共振谱260

习题264

第十二章 羧酸及其衍生物267

（一）羧酸267

12.1 羧酸的结构、分类和命名267

12.1.1 羧酸的结构267

12.1.2 羧酸的分类和命名267

12.2 羧酸的制法270

12.2.1 从烃氧化270

12.2.2 从腈水解271

12.2.3 从格利雅试剂制备271

12.2.4 从伯醇或醛制备272

12.2.5 从烯烃与一氧化碳及水作用制备272

12.3 羧酸的物理性质272

12.4 羧酸的化学性质275

12.4.1 酸性275

12.4.2 羧酸衍生物的生成277

12.4.3 羧基中＞C=O基还原为醇的反应277

12.4.4 脱羧反应277

12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应278

12.5 重要的羧酸280

12.5.1 甲酸280

12.5.2 乙酸281

12.5.3 丙烯酸282

12.5.4 乙二酸282

12.5.5 己二酸283

12.5.6 苯甲酸283

12.5.7 邻苯二甲酸284

12.5.8 对苯二甲酸285

（二）羧酸衍生物286

12.6 羧酸衍生物的结构和命名286

12.7 羧酸衍生物的物理性质287

12.8 羧酸衍生物的制法290

12.8.1 酰氯的制法290

12.8.2 羧酸酐的制法291

12.8.3 羧酸酯的制法291

12.8.4 酰胺的制法292

12.9 羧酸衍生物的反应293

12.9.1 羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应293

12.9.2 羧酸衍生物的水解294

12.9.3 羧酸衍生物的醇解296

12.9.4 羧酸衍生物的氨解296

12.9.5 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应296

12.9.6 羧酸衍生物的还原297

12.9.7 过氧化物的生成298

12.9.8 酰胺的去水和降级反应299

12.10 重要的羧酸衍生物299

12.10.1 顺丁烯二酸酐299

12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物300

12.10.3 乙酸乙烯酯及其聚合物300

12.10.4 丙二酸二乙酯及其在合成上的应用301

12.10.5 蜡和油脂302

12.10.6 ε-己内酰胺及其聚合物304

12.11 碳酸衍生物304

12.11.1 碳酰氯（俗称光气）305

12.11.2 碳酰胺（俗称尿素或脲）305

12.11.3 硫脲307

12.11.4 胍308

习题308

第十三章 羟基酸和羰基酸312

（一）羟基酸312

13.1 羟基酸的分类和命名312

13.2 羟基酸的制法313

13.3 羟基酸的物理性质314

13.4 羟基酸的化学性质314

13.5 重要的羟基酸316

13.5.1 乳酸316

13.5.2 酒石酸316

13.5.3 水杨酸317

（二）羰基酸317

13.6 羰基酸的分类和命名317

13.7 乙酰乙酸乙酯的制法318

13.8 乙酰乙酸乙酯的互变异构318

13.9 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解319

13.10 乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应320

13.11 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用320

习题321

第十四章 立体化学322

14.1 手性和对映体322

14.2 旋光性和比旋光度324

14.2.1 旋光性324

14.2.2 比旋光度325

14.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异物326

14.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记327

14.4.1 构型的表示法327

14.4.2 构型的确定328

14.4.3 构型的标记329

14.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构332

14.6 外消旋体的拆分335

14.7 手性合成（不对称合成）336

14.8 环状化合物的立体异构337

14.9 不含手性碳原子化合物的对映异构338

14.10 含有其他手性原子化合物的对映异构339

习题340

第十五章 硝基化合物和胺342

（一）硝基化合物342

15.1 硝基化合物的分类、结构和命名342

15.2 硝基化合物的制法343

15.3 硝基化合物的物理性质345

15.4 硝基化合物的化学性质346

15.4.1 与碱作用346

15.4.2 还原347

15.4.3 苯环上的取代反应348

15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响349

（二）胺350

15.5 胺的分类、命名和结构350

15.6 胺的制法352

15.6.1 从硝基化合物还原352

15.6.2 从氨的烷基化353

15.6.3 从腈还原354

15.6.4 从霍夫曼酰胺降级反应354

15.6.5 从加布里尔合成法354

15.7 胺的物理性质355

15.8 胺的化学性质357

15.8.1 碱性357

15.8.2 烷基化358

15.8.3 酰基化359

15.8.4 磺酰化360

15.8.5 与亚硝酸的反应361

15.8.6 氧化361

15.8.7 芳环上的取代反应361

15.8.8 伯胺的异腈反应363

15.9 季铵盐和季铵碱363

（三）腈和异腈364

15.10 腈364

15.10.1 制法364

15.10.2 性质365

15.11 丙烯腈365

15.12 异腈366

15.12.1 制法366

15.12.2 性质366

15.13 异氰酸酯366

习题368

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物371

16.1 重氮化反应371

16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用372

16.2.1 放出氮的反应372

16.2.2 保留氮的反应374

16.3 偶氮化合物和偶氮染料376

16.4 重氮甲烷和碳烯377

16.4.1 重氮甲烷377

16.4.2 碳烯378

16.5 叠氮化合物和氮烯381

16.5.1 叠氮化合物381

16.5.2 氮烯381

习题382

第十七章 杂环化合物385

17.1 杂环化合物的分类和命名385

17.2 杂环化合物的结构与芳香性388

17.3 五节 杂环化合物390

17.3.1 呋喃390

17.3.2 糠醛391

17.3.3 噻吩392

17.3.4 吡咯393

17.3.5 吲哚395

17.3.6 靛蓝396

17.4 六节 杂环化合物396

17.4.1 吡啶396

17.4.2 喹啉和异喹啉399

17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物400

习题401

第十八章 碳水化合物403

18.1 概论403

18.2 单糖的结构403

18.2.1 单糖的开链结构式404

18.2.2 单糖的构型405

18.2.3 单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙406

18.2.4 吡喃糖的构象410

18.3 单糖的反应411

18.3.1 氧化反应411

18.3.2 还原反应412

18.3.3 与苯肼反应413

18.3.4 生成醚和酯414

18.3.5 碳链的增长和减短415

18.4 二糖416

18.4.1 蔗糖416

18.4.2 麦芽糖417

18.4.3 纤维二糖417

18.5 多糖418

18.5.1 淀粉418

18.5.2 纤维素419

18.5.3 肝糖421

习题421

第十九章 氨基酸蛋白质核酸422

19.1 氨基酸422

19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名422

19.1.2 氨基酸的性质422

19.1.3 氨基酸的制备425

19.2 多酞426

19.2.1 多肽结构的测定427

19.2.2 多肽的合成428

19.3 蛋白质429

19.3.1 蛋白质的分类和功能429

19.3.2 蛋白质的性质430

19.3.3 蛋白质的结构431

19.4 核酸433

19.4.1 核苷酸和核苷433

19.4.2 核酸的结构435

19.4.3 核酸的功能436

习题438

第二十章 元素有机化合物439

20.1 涵义和分类439

20.2 有机锂化合物439

20.2.1 制法439

20.2.2 性质440

20.3 有机铝化合物441

20.3.1 烷基铝的制法441

20.3.2 烷基铝的性质442

20.4 有机硅化合物442

20.4.1 硅烷，卤硅烷和烃基硅烷443

20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯444

20.4.3 有机硅高聚物445

20.5 有机磷化合物446

20.5.1 制法和性质446

20.5.2 叶立德447

20.5.3 魏悌希反应449

20.5.4 有机磷杀虫剂449

20.6 有机铁化合物——二茂铁451

20.6.1 二茂铁的制法451

20.6.2 二茂铁的结构和性质452

习题452

习题参考答案454

索引510

中英名称对照表525