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第1章　引言1

第2章　糖为手性源的花生四烯酸脂氧化酶代谢物等脂链化合物的合成3

2.1 白三烯A4、B4和B3的合成6

2.1.1　白三烯A4的合成7

2.1.2 白三烯B4、B3的合成10

2.2　Hepoxilin B3、Trioxilin B3和抗稻瘟病介质15

2.3　脂氧三醇的合成22

2.4　库蚊产卵地引诱剂25

2.5.1　孤立羟基手性中心片段合成的立体化学26

2.5　本章撷要——手性元途径合成羟基脂链化合物中的设计思想和方法技巧26

2.5.2　含手性邻二醇脂链化合物合成的立体化学和合成策略28

2.5.3　脂链化合物合成中的方法学探索31

参考文献35

第3章　鞘脂类化合物的合成40

3.1　鞘氨醇的合成40

3.2　植物鞘氨醇类的合成48

3.3　4,8-二烯鞘氨醇类化合物和其脑苷类化合物的合成51

3.4　本章撷要——糖作为手性源在脂链化合物合成中的进一步应用54

3.4.1　反合成分析中原料糖的推导54

3.4.2　糖为手性源时的原子经济性和手性经济性55

参考文献56

第4章　番荔枝内酯及其类似物的合成——化学与化学生物学研究58

4.1　简介58

4.2　天然番荔枝内酯的全合成59

4.2.1　关键结构单元的合成方法研究59

4.2.2　番荔枝内酯的全合成65

4.3　番荔枝内酯模拟物（类似物）的合成及构效关系73

4.3.1　第一代番荔枝内酯模拟物（类似物）的合成73

4.3.2　具有选择性活性表现的番荔枝内酯类似物的发现75

4.3.3　借助平行合成的第二代番荔枝内酯类似物的发展78

4.4　番荔枝内酯类似物AAM5的作用机理研究80

4.4.1　番荔枝内酯类似物AAM5的靶点与机理81

4.4.2　番荔枝内酯类似物AAM5的标记研究84

4.4.3　番荔枝内酯类似物AAM5的透膜选择性机理85

4.5　结论与展望86

参考文献87

第5章　唾液酸类高碳糖的化学合成与相关方法学研究91

5.1　唾液酸的化学与生物学简介91

5.1.1　唾液酸的生物学效应91

5.1.2　唾液酸的生物合成与化学合成92

5.2.1　基于氧杂Dicls-Alder反应的唾液酸类高碳糖的新合成方法及应用95

5.2　唾液酸类高碳糖新的合成方法研究与探索95

5.2.2　基于［6+3］生物合成启示的唾液酸类高碳糖的新合成方法及应用98

5.3　抗流感药物Tamiflu的新合成路线研究106

5.3.1　Tamiflu的药物研究与生产技术介绍106

5.3.2　Tamiflu的新合成路线研究108

5.4 以唾液酸及其类似物为基础的细胞表面化学工程111

5.5　结论与展望113

参考文献113

6.1　青蒿素与其类似物的合成117

第6章　倍半萜和二萜的合成117

6.1.1　青蒿素的合成118

6.1.2　青蒿素衍生物和类似物的合成125

6.1.3　青蒿素类的合成和抗疟机理探索134

6.2　Drimane倍半萜类化合物的合成137

6.2.1　消旋Drimane倍半萜类化合物的合成137

6.2.2　对映纯Drimane倍半萜类化合物的合成140

6.2.3　1-羟基-Drimane倍半萜衍生物的合成141

6.3　莪术二酮和绿叶醇的合成143

6.3.1　（－）-莪术二酮的合成143

6.3.2　（＋）-莪术二酮的合成研究和榄香烯类化合物的合成145

6.3.3　香芹酮的双重Michael反应和绿叶醇的合成147

6.4　群柱内酯萜的合成研究150

参考文献157

第7章　茼蒿素类化合物的合成162

7.1　茼蒿素的合成和茼蒿素类化合物库的建立163

7.1.1　螺环缩酮-烯醇醚合成方法学的探索164

7.1.2　螺环缩酮-烯醇醚合成中间体呋喃二醇的其他制备方法166

7.1.3　呋喃二醇-螺环缩酮烯醇醚脱水环化反应和烯醚双键的立体化学167

7.1.4　茼蒿素类化合物的多样性——改变不饱和基团169

7.1.5　茼蒿素类化合物的多样性——B环的改变173

7.1.6　茼蒿素类化合物的多样性——进一步的考虑183

7.2　茼蒿素类化合物的反应和分子多样性184

7.2.1　对茼蒿素类化合物的亲核反应185

7.2.2　茼蒿素类化合物的还原反应188

7.2.3　茼蒿素类化合物的重排反应192

7.2.4　茼蒿素类化合物的氢氨化反应193

7.2.5　茼蒿素类化合物的氧化反应195

7.3　本章撷要——天然产物合成和分子多样性196

参考文献197

附录一　合成的天然产物分子结构汇集200

附录二　缩写语汇录205

后记210