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1．1 有机化学的研究对象———有机化合物1

1．1．1 有机化合物与有机化学1

1．1．2 有机化合物的特性1

第一章 绪论1

1．1．3 有机化合物的分类2

1．2 共价键理论和属性3

1．2．1 共价键理论简介3

1．2．2 共价键的属性4

1．3 共价键的断裂方式与有杌化学反应的基本类型6

1．3．1 共价键的均裂与自由基反应6

1．3．2 共价键的异裂与离子型反应6

1．5．1 石油7

1．4 有机化学的重要性7

1．5 有机化工原料的来源7

1．5．2 天然气8

1．5．3 煤8

1．5．4 农副产品8

第二章 饱和烃——烷烃10

2．1 烷烃的通式，同系列与构造异构10

2．2 烷烃的命名11

2．2．1 伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子11

2．2．2 烷基与烷基的命名12

2．2．3 烷烃的命名12

2．3．1 甲烷的结构——sp~3杂化轨道14

2．3 烷烃的结构14

2．3．2 烷烃的构象17

2．4 烷烃的物理性质19

2．4．1 沸点20

2．4．2 熔点21

2．4．3 相对密度(比重)22

2．4．4 溶解度22

2．5 烷烃的化学性质22

2．5．1 卤代反应22

2．5．2 氧化反应24

2．6 重要化合物——甲烷及其应用25

2．6．1 天然气25

2．5．3 异构化与裂化25

2．6．2 沼气和沼气发酵26

第三章 不饱和烃——烯烃、炔烃、二烯烃29

(一)烯烃(单烯烃)29

3．1 烯烃的结构——sp~2杂化轨道29

5．5 单环芳烃亲电取代反应的定位效应30

3．2 烯烃的异构现象——构造异构和顺反异构31

3．3 烯烃的命名31

3．4 烯烃的物理性质33

3．5 烯烃的化学性质34

3．5．1 加成反应34

3．5．2 氧化反应39

3．5．3 聚合反应40

3．5．4 α—H反应40

3．6．2 丙烯41

3．6 重要化合物——乙烯和丙烯41

3．6．1 乙烯41

3．7 炔烃的构造异构与命名42

(二)炔烃42

3．8 炔烃的结构——sp杂化轨道43

3．9 炔烃的物理性质44

3．10 炔烃的化学性质45

3．10．1 加成反应45

3．10．2 氧化反应46

3．10．4 金属炔化物的生成47

3．10．3 聚合反应47

(三) 二烯烃48

3．11 重要化合物——乙炔及其应用48

3．12 二烯烃的分类与命名49

3．13 1，3-丁二烯的结构与共轭效应49

3．14 共轭二烯烃的化学性质51

3．14．1 1，2-加成和1，4-加成反应51

3．14．2 聚合反应52

3．14．3 狄尔斯—阿尔德(Diels Alder)反应53

第四章 脂环烃57

4．1 脂环烃的分类，异构现象与命名57

4．2．1 环丙烷的结构58

4．2 环烷烃的结构58

4．2．2 环丁烷和环戊烷的结构59

4．2．3 环己烷及其衍生物的构象60

4．3 环烷烃的物理性质62

4．4 环烷烃的化学性质62

4．4．1 加成反应62

4．4．2 取代反应63

4．4．3 氧化反应64

4．5 萜类化合物与甾族化合物简介64

4．5．1 萜类化合物64

4．5．2 甾族化合物65

5．1 单环芳烃的构造异构与命名69

(一) 单环芳烃69

第五章 芳香烃69

5．2 苯的结构70

5．3 单环芳烃的物理性质72

5．4 单环芳烃的化学性质72

5．4．1 亲电取代反应73

6．4．2．α-H反应78

5．4．3 加成反应80

5．7 多环芳烃的分类与命名85

(二) 多环芳烃85

5．6．4 苯乙烯85

5．6．2 甲苯85

5．6．3 二甲苯85

5．6．1 苯85

5．6 重要的单环芳烃85

5．8 萘86

5．9 其它稠环芳烃简介91

第六章 卤代烃96

6．1 卤代烃的分类与命名96

6．2 卤代烃的制备97

6．2．1 烃的卤代97

6．2．2 不饱和烃与卤素或卤化氢加成98

6．2．3 由醇制备98

6．3 卤代烃的物理性质98

6．4 卤代烷烃的化学性质99

6．4．1 亲核取代反应100

6．4．2 消除反应102

10．8．2 烃基化反应103

6．4．3 与金属反应104

6．5．2 结构对卤代烯烃与卤代芳烃化学活性的影响105

6．5 卤代烯烃与卤代芳烃105

6．5．1 卤代烯烃与卤代芳烃的分类105

6．6．1 三氯甲烷106

6．6．2 四氯化碳106

6．6．3 氯乙烯106

6．6 重要化合物106

6．6．4 二氟二氯甲烷107

第七章 醇、酚、醚110

(一) 醇110

7．1 醇的分类与命名110

7．2 醇的制备111

7．2．1 烯烃水合111

7．2．3 醛，酮和羧酸酯的还原112

7．2．2 卤代烃水解112

7．3 醇的结构113

7．2．4 格利雅试剂法113

7．4 醇的物理性质114

7．5 醇的化学性质115

7．5．1 与活泼金属反应115

7．5．2 与氢卤酸反应115

7．5．3 脱水反应116

7．5．4 酯的生成116

7．5．5 氧化脱氢反应117

7．6 重要化合物117

7．6．1 甲醇117

7．6．2 乙醇118

7．6．3 乙二醇118

7．7 酚的分类与命名119

7．6．4 丙三醇119

(二) 酚119

7．8 酚的制备120

7．8．1 芳磺酸盐碱熔法120

7．8．2 异丙苯法121

7．8．3 芳卤衍生物法121

7．9 酚的结构121

7．10 酚的物理性质121

7．11．1 酸性122

7．11 酚的化学性质122

7．11．3 酚醚的生成123

7．11．4 与三氯化铁的显色反应123

7．11．2 酚酯的生成123

7．11．5 芳环上的取代反应124

7．12 重要化合物126

7．12．1 苯酚126

7．12．2 对苯二酚126

7．12．3 甲苯酚126

7．12．4 萘酚127

(三) 醚127

7．13 醚的结构，分类与命名127

7．14．2 威廉姆森合成法128

7．15 醚的物理性质128

7．14 醚的制备128

7．14．1 醇分子间脱水128

7．16 醚的化学性质129

7．16．1 ?盐的生成129

7．16．2 醚键的断裂130

7．16．3 过氧化物的生成130

7．17．2 环氧乙烷131

7．17 重要化合物131

7．17．1 乙醚131

7．17．4 除草醚132

7．17．5 冠醚132

7．17．3 四氢呋喃(THF)132

8．1 醛、酮的分类与命名137

第八章 醛、酮、醌137

8．2 醛、酮的制备138

8．2．1 伯醇、仲醇氧化或脱氢138

8．2．2 炔烃水合法139

8．2．4 羰基合成139

8．2．3 芳烃的酰基化反应139

8．3 醛、酮的结构140

8．4 醛、酮的物理性质140

8．5 醛、酮的化学性质141

8．5．1 亲核加成反应141

8．5．2 a-H反应144

8．5．3 氧化还原反应147

8．6．1 甲醛149

8．6 重要化合物149

8．6．3 丙酮150

8．6．2 乙醛150

8．6．4 环己酮151

8．7 醌与天然醌类化合物151

8．7．1 醌的通性152

8．7．2 天然醌类化合物153

第九章 羧酸与羧酸衍生物158

(一) 羧酸158

9．1 羧酸的分类与命名158

9．2．3 格利雅试剂法159

9．2．4 腈的水解159

9．2．2 伯醇和醛氧化159

9．2．1 烃的氧化159

9．2 羧酸的制备159

9．3 羧酸的结构160

9．4 羧酸的物理性质160

9．5 羧酸的化学性质161

9．5．1 酸性161

9．5．2 羧酸衍生物的生成162

9．5．3 a-H卤代反应165

9．5．4 还原反应165

9．5．5 脱羧反应165

9．6．2 乙酸166

9．6．1 甲酸166

9．6 重要化合物166

9．6．3 乙二酸167

9．6．4 己二酸167

9．6．5 苯甲酸167

(二) 羧酸衍生物168

9．7 骏酸衍生物的命名168

9．8 羧酸衍生物的物理性质169

9．9 羧酸衍生物的化学性质171

9．9．1 亲核取代反应171

9．9．2 与RMgX试剂的反应173

9．9．4 a-H的反应174

9．9．3 还原反应174

9．9．5 酰胺的特性176

9．10 重要化合物177

9．10．1 尿素177

9．10．2 乙酰乙酸乙酯178

9．10．3 丙二酸二乙酯181

第十章 含氮化合物和含磷化合物185

(一) 硝基化合物185

10．1 硝基化合物的分类、命名、制备与结构185

10．2 硝基化合物的物理性质186

10．3．2 与碱反应187

10．3．1 还原反应187

10．3 硝基化合物的化学性质187

10．3．3 硝基对苯环的影响188

(二) 胺189

10．4 胺的分类与命名189

10．5 胺的制备190

10．5．1 氨的烃基化190

10．5．2 含氮化合物的还原190

10．5．3 霍夫曼酰胺降级反应191

10．6 胺的结构191

10．7 胺的物理性质191

10．9 重氮化反应与重氮盐的结构191

10．8．1 胺的碱性192

10．8 胺的化学性质192

10．8．3 酰基化反应194

10．8．4 芳胺的特性194

(三) 重氮和偶氮化合物196

10．10 重氮盐的化学性质及其在合成中的应用198

10．10．1 失去氮的反应198

10．10．2 保留氮的反应200

(四) 腈202

10．11 腈的结构与命名202

10．12 腈的制备202

10．13 腈的性质203

10．14 有机磷化合物204

10．15 磷酸酯类化合物204

(五) 含磷有机化合物204

10．16 有机磷杀虫剂简介205

第十一章 杂环化合物210

11．1 杂环化合物的分类和命名210

11．1．1 音译法210

11．3．2 吡啶的化学性质211

11．1．2 系统命名法212

11．2 含有一个杂原子的五元杂环化合物212

11．2．1 呋喃、吡咯、噻吩的结构213

11．2．2 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质213

11．3 含有一个杂原子的六元杂环化合物216

11．3．1 吡啶的结构216

11．4 稠杂环化合物218

11．4．1 吲噪218

11．4．2 喹啉219

11．5 杂环化合物的重要衍生物220

11．5．1 糠醛220

11．5．2 吡咯色素221

第十二章 对映异构224

12．1 对映异构、手性与判断手性的方法224

12．1．1 对映异构224

12．1．3 如何判别手性分子225

12．1．2 手性225

12．2 旋光性与比旋光度226

12．2．1 旋光性226

12．2．2 比旋光度226

12．3 含一个手性碳原予化合物的对映异构现象与构型的表示法227

12．3．1 含一个手性碳原子化合物的对映异构227

12．3．2 构型的表示法227

12．4 构型的确定与标记228

12．4．1 构型的确定——相对构型与绝对构型228

12．4．2 构型的标记229

12．5 含两个手性碳原子化合物的对映异构现象230

12．5．2 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构现象231

12．5．1 含有两个不相同手性碳原手化合物的对映异构现象231

12．6 外消旋体的拆分232

12．6．1 化学方法232

12．6．2 微生物拆分法233

第十三章 碳水化合物235

13．1 碳水化合物的含义与分类235

13．1．1 单糖235

13．1．2 低聚搪235

13．1．3 多糖235

13．2 单糖236

13．2．1 单糖的对映异构现象236

13．2．2 葡萄糖和果糖的结构238

13．2．3 单糖的性质242

13．2．4 重要的单糖及其衍生物245

13．3 二糖247

13．3．1 还原性二糖——麦芽糖和纤维二糖247

13．3．2 非还原性二糖——蔗糖247

13．4 多糖248

13．4．1 淀粉248

13．4．2 纤维素250

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸253

(一) 氨基酸253

14．1 氨基酸的分类与命名253

14．2．2 发酵法255

14．2．3 化学合成法255

14．2 氨基酸的制备255

14．2．1 蛋白质水解255

14．3 氨基酸的性质256

14．3．1 两性与等电点256

14．3．2 受热后反应257

14．3．3 水合茚三酮反应257

(二) 蛋白质258

14．4 蛋白质的组成与分类258

14．5 蛋白质的结构259

14．6．1 蛋白质的两性与等电点261

14．6．2 蛋白质的盐析作用261

14．6 蛋白质的性质261

14．6．3 蛋白质的变性作用262

14．6．4 蛋白质的颜色反应262

(三) 核酸262

14．7 核酸的组成263

14．8 核酸的结构265

第十五章 脂类化合物与表面活性剂268

(一) 油脂268

15．1 油脂的组成与结构268

15．2．3 油脂的酸败与酸值270

15．2．2 加成反应与碘值270

15．2．1 皂化反应与皂化值270

15．2 油脂的性质270

15．2．4 油脂的干性271

(二) 蜡271

(三) 磷脂272

(四) 表面活性剂274

15．3 表面活性剂及其结构特点274

15．4 表面活性剂的分类与常见的表面活性剂274

15．4．1 阴离子表面活性剂275

15．4．2 阳离子表面活性剂275

15．4．3 两性表面活性剂277

15．4．4 非离子表面活性剂277

16．1．1 高分子化合物的组成279

16．1 高分子化合物的基本概念279

第十六章 合成高分子化合物279

16．1．2 高分子化合物的分类280

16．1．3 高分子化合物的命名281

16．1．4 高分子化合物的特性282

16．1．5 高分子化合物的用途282

16．2 高分子化合物的合成方法283

16．2．1 加聚反应283

16．2．2 缩聚反应285

16．3 重要的合成高分子化合物286

16．3．1 塑料286

16．3．2 合成纤维290

16．2．3 合成橡胶292

16．3．1 离子交换树脂293

第十七章 红外光谱与核磁共振谱简介296

17．1 电磁波与分子吸收光谱296

17．2 红外光谱297

17．2．1 分子振动与红外光谱297

17．2．2 红外光谱的表示法298

17．2．3 红外谱图中的特征频率与指纹区299

17．3 核磁共振谱300

17．3．1 基本原理300

17．3．2 化学位移301

17．3．3 自旋偶合与自旋裂分303

习题参考答案306