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第1章　绪论&王锋鹏1

1.1 概述1

1.1.1 生物碱的发展简史1

1.1.2　生物碱的定义2

1.1.3 生物碱的存在形式3

1.1.4　生物碱的分布4

1.2　生物碱生物合成的基本原理4

1.2.1　环合反应5

1.2.2　氨基化9

1.3　生物碱的提取与分离11

1.3.1 总生物碱的提取11

1.3.2　单体生物碱的分离13

1.4　生物碱的结构分类15

参考文献17

第2章　吡咯类生物碱&叶阳19

2.1　概述19

2.2　结构分类与分布20

2.2.1 结构分类20

2.2.2　分布21

2.3　结构测定与谱学特征21

2.3.1 滇百部碱与异滇百部碱21

2.3.2　细花百部碱21

2.3.3　狭叶百部碱22

2.3.4　原百部碱22

2.3.5 百部叶碱23

2.3.6　百部新碱23

2.3.7　对叶百部碱24

2.3.8　越南百部碱24

2.4　化学合成25

2.5　生物活性及其应用27

2.5.1 抗菌作用27

2.5.2 杀虫作用28

2.5.3　镇咳作用28

参考文献28

第3章　托品烷类生物碱&娄红详 沈涛30

3.1　概述30

3.2　结构分类、生源关系与分布30

3.2.1 结构分类与分布30

3.2.2 生源关系35

3.3　主要托品烷类生物碱及其理化性质38

3.3.1 莨菪碱和阿托品38

3.3.2 山莨菪碱、樟柳碱和东莨菪碱39

3.4　结构修饰与构效关系40

3.5 化学合成45

3.6　生物活性及其应用与药用价值50

3.6.1 M胆碱受体拮抗作用50

3.6.2 多药耐药逆转活性50

3.6.3　糖苷酶抑制活性51

3.6.4　神经毒性51

3.6.5　肝脏保护作用51

3.6.6　其他生物活性51

参考文献51

第4章 吡咯里西丁类生物碱&程东亮 高坤53

4.1　概述53

4.2　结构分类、生源关系与分布53

4.2.1 结构分类53

4.2.2 生源关系56

4.2.3 分布56

4.3　谱学特征与结构测定58

4.3.1 紫外光谱58

4.3.2　红外光谱58

4.3.3　1H NMR谱58

4.3.4　13C NMR谱59

4.3.5 质谱59

4.3.6　结构解析实例61

4.4　理化性质与化学反应63

4.4.1 理化性质63

4.4.2　化学反应63

4.5　构效关系与结构修饰64

4.5.1　抗肿瘤活性64

4.5.2　致肝中毒活性及其烃化机制64

4.5.3　代谢吡咯形成机理64

4.5.4　结构修饰66

4.6　化学合成67

4.6.1 由开链化合物苹果酸合成天芥菜次碱67

4.6.2 由吡咯衍生物合成野百合次碱67

4.6.3 PAs的全合成68

4.7　生物活性及其应用68

参考文献70

第5章 哌啶类生物碱&邱峰71

5.1　概述71

5.2　结构分类与分布71

5.2.1　N-酰基取代哌啶类71

5.2.2　短链（烷、烯、醇、酮、酸）取代哌啶类72

5.2.3 长脂肪链取代哌啶类73

5.2.4 色原酮哌啶类74

5.2.5　螺环哌啶类74

5.2.6　桥环哌啶类74

5.2.7　聚合哌啶类75

5.3　生源关系76

5.4　结构修饰与构效关系78

5.4.1 M受体拮抗作用79

5.4.2 乙酰胆碱酯酶抑制作用79

5.4.3　生长抑制作用81

5.4.4　致畸作用82

5.5　化学合成82

5.5.1　短链取代哌啶类生物碱82

5.5.2 长脂肪链取代哌啶类生物碱86

5.5.3　螺环哌啶类生物碱87

5.6　生物活性及其应用89

5.6.1 抗惊厥和镇静作用89

5.6.2 抗肿瘤活性89

5.6.3 抗菌活性89

5.6.4　食用毒性90

5.6.5　其他生物活性90

参考文献90

第6章　石松碱类生物碱&朱大元 谭昌恒92

6.1 概述92

6.2　分类与生源关系93

6.2.1 石松碱类93

6.2.2　石松定碱类94

6.2.3　伐斯替明碱类95

6.2.4　其他类生物碱97

6.2.5 生源关系99

6.3　谱学特征101

6.3.1　质谱101

6.3.2　NMR谱102

6.4　结构修饰与构效关系104

6.5　化学合成105

6.5.1　石松碱的全合成106

6.5.2　石松定碱的全合成106

6.5.3　luciduline的全合成108

6.5.4　马尾杉碱的全合成108

6.5.5　蛇足石松宁碱的全合成108

6.5.6　锡金石松碱的全合成110

6.5.7 石杉碱甲的合成110

6.6　生物活性与药用价值113

6.6.1　石杉碱甲的发现113

6.6.2　石杉碱甲的植物资源分布113

6.6.3 石杉碱甲的药理活性114

参考文献115

第7章 吲哚里西丁类生物碱&张国林 罗应刚118

7.1　概述118

7.2　结构分类、生源关系与分布118

7.2.1 羟化吲哚里西丁类119

7.2.2　烷化吲哚里西丁类119

7.2.3 芳基取代的吲哚里西丁类120

7.2.4 多官能团取代的吲哚里西丁类120

7.2.5　8b-氮杂萘嵌戊烷吲哚里西丁类121

7.2.6　萘并吲哚里西丁类121

7.2.7 菲并吲哚里西丁类121

7.2.8 含螺环的吲哚里西丁类122

7.2.9　一叶荻碱类122

7.3　结构测定与谱学特征123

7.4　结构修饰与构效关系124

7.5　化学合成125

7.5.1　（-）-swainsonine的全合成125

7.5.2　一叶荻碱的全合成127

7.6　生物活性及其应用130

参考文献131

第8章 喹诺里西丁类生物碱&叶文才134

8.1　概述134

8.2　结构分类、分布与生源关系134

8.2.1 结构分类与分布134

8.2.2 生源关系138

8.3　结构测定与谱学特征139

8.3.1 紫外光谱139

8.3.2　红外光谱139

8.3.3 质谱140

8.3.4　NMR谱140

8.4　化学合成142

8.4.1 （+）-myrtine的合成142

8.4.2 （-）-lasubine Ⅰ和（+）-subcosine Ⅰ的合成142

8.5　生物活性及其应用143

参考文献143

第9章　吖啶酮类生物碱&赵昱144

9.1 概述144

9.2　生源关系、结构分类与分布144

9.3　结构测定与谱学特征147

9.4　理化性质与化学反应147

9.5　结构修饰与构效关系147

9.6　化学合成149

9.6.1 简单吖啶酮类149

9.6.2　C-异戊烯基吖啶酮类151

9.6.3　呋喃吖啶酮类151

9.6.4　吡喃吖啶酮类152

9.6.5 二聚吖啶酮类生物碱及其相关的衍生物154

9.7　生物活性及其应用155

参考文献155

第10章　苯丙胺类生物碱&梁敬钰 杨洋157

10.1 概述157

10.2　结构分类、生源关系与分布157

10.2.1 结构分类157

10.2.2 分布与生源关系158

10.3　结构测定与谱学特征158

10.4　理化性质与化学反应159

10.5　麻黄碱的化学合成160

10.6　生物活性及其应用161

10.6.1　麻黄碱161

10.6.2　阿拉伯茶162

10.6.3 左旋多巴162

参考文献163

第11章　苄基四氢异喹啉类生物碱&胡立宏 杨劲松164

11.1 概述164

11.2　结构分类、分布与生源关系164

11.2.1 苄基四氢异喹啉类164

11.2.2　双苄基四氢异喹啉类165

11.2.3 吗啡烷类166

11.2.4 阿朴菲类169

11.2.5 原小檗碱类和小檗碱类171

11.2.6　普罗托品类173

11.2.7　苯菲啶类173

11.2.8 分布175

11.2.9 生源关系175

11.3　理化性质与化学反应177

11.3.1 苄基四氢异喹啉类177

11.3.2　双苄基四氢异喹啉类179

11.3.3　吗啡烷类180

11.3.4　阿朴菲类183

11.3.5 原小檗碱类和小檗碱类185

11.3.6　普罗托品类188

11.3.7　苯菲啶类188

11.4　结构测定与谱学特征190

11.4.1 苄基四氢异喹啉类190

11.4.2　双苄基四氢异喹啉类191

11.4.3　吗啡烷类193

11.4.4 阿朴菲类193

11.4.5 原小檗碱类和小檗碱类197

11.4.6　普罗托品类198

11.5　化学合成200

11.5.1 构建骨架的基本方法200

11.5.2　光学活性苄基四氢异喹啉生物碱的合成201

11.6　结构修饰与构效关系207

11.6.1 抗肿瘤多药耐药作用208

11.6.2　抗心律失常作用208

11.6.3 多巴胺受体活性210

参考文献212

第12章　苯乙基四氢异喹啉类生物碱&吴凤锷 邓赟216

12.1　概述216

12.2　结构分类、生源关系与分布216

12.2.1　秋水仙碱类216

12.2.2　三尖杉碱类218

12.2.3 高刺桐碱类220

12.3　结构测定与谱学特征221

12.3.1　秋水仙碱类221

12.4　理化性质与化学反应223

12.5　结构修饰与构效关系223

12.5.1 秋水仙碱223

12.5.2　三尖杉碱类生物碱225

12.6　化学合成226

12.6.1　秋水仙碱226

12.6.2 三尖杉碱类生物碱226

12.7　生物活性及其应用227

12.7.1　秋水仙碱227

12.7.2　三尖杉碱类生物碱228

12.7.3 高刺桐碱类以及其他类型生物碱229

参考文献229

第13章 苄基苯乙胺类生物碱&丁立生 郑颖230

13.1　概述230

13.2　结构分类、生源关系与分布230

13.2.1 结构分类230

13.2.2 生源关系232

13.2.3　分布233

13.3　结构测定与谱学特征233

13.3.1　1H NMR谱233

13.3.2　13C NMR谱233

13.3.3　质谱234

13.4　化学合成234

13.4.1　石蒜碱型生物碱234

13.4.2　加兰他敏型生物碱236

13.5　生物活性及其应用237

13.5.1 抗癌、抗肿瘤作用237

13.5.2 中枢神经系统作用238

13.5.3　心血管系统作用238

13.5.4　其他药理作用238

13.5.5　毒性238

参考文献239

第14章　吐根碱类生物碱&娄红祥 沈涛240

14.1　概述240

14.2　结构分类与分布240

14.3　生物合成244

14.4 化学合成246

14.5　生物活性及其应用251

14.5.1 抗寄生虫作用251

14.5.2　细胞毒作用251

14.5.3 其他活性251

参考文献252

第15章　β-卡波林类生物碱&刘吉开 汤建国253

15.1　概述253

15.2　结构分类、生源关系与分布253

15.3　理化性质与化学反应254

15.3.1 理化性质254

15.3.2　化学反应255

15.4　化学合成256

15.4.1　β-卡波林的合成256

15.4.2　β-卡波林生物碱的全合成259

15.5　结构修饰与构效关系261

15.5.1　manzamine A261

15.5.2　Tadalafil262

15.5.3　Lavendamycin262

15.6　生物活性及其应用263

15.6.1　抗肿瘤活性263

15.6.2　抗骨质疏松作用264

15.6.3　杀虫活性264

15.6.4　抗病毒活性264

15.6.5　抗氧化活性265

15.6.6 其他活性265

参考文献266

第16章 半萜吲哚碱类生物碱&孔令义 陈玉琪268

16.1　概述268

16.2　结构分类、生源关系与分布268

16.2.1 结构分类268

16.2.2 分布与生源关系271

16.3　结构测定与谱学特征272

16.3.1 紫外光谱272

16.3.2　质谱272

16.3.3　NMR谱274

16.3.4　结构研究实例277

16.4　理化性质与化学反应278

16.4.1 理化性质278

16.4.2　化学反应278

16.5　结构修饰与构效关系280

16.5.1 D环的修饰281

16.5.2　B环的修饰283

16.5.3　A环上C-13、C-14位的取代285

16.5.4 由C/D环修饰产生abeo-麦角碱类285

16.6　化学合成285

16.6.1 麦角酸类生物碱的全合成286

16.6.2 裂环化合物的全合成286

16.6.3 棒麦角素类生物碱的全合成288

16.6.4 麦角肽类生物碱的合成288

16.7　生物活性及其应用290

16.7.1 不同类别麦角碱类生物碱的活性比较290

16.7.2 麦角碱类生物碱的药理活性及临床应用290

参考文献291

第17章 单萜吲哚生物碱&郝小江 秦勇 周华 宋颢293

17.1　概述293

17.2　分布、生源关系与结构分类293

17.2.1 分布293

17.2.2 生源关系与结构分类294

17.3　结构测定与谱学特征309

17.3.1 紫外光谱309

17.3.2　红外光谱310

17.3.3　质谱310

17.3.4　NMR谱312

17.3.5 CD谱312

17.3.6 结构测定示例——5-methoxyl strictamine的结构研究312

17.4　理化性质313

17.5 结构修饰与构效关系314

17.5.1 柯南因-士的宁碱类314

17.5.2 白坚木碱类315

17.5.3　依波加明碱类315

17.5.4　双吲哚类317

17.5.5　灯台碱类323

17.6　化学合成323

17.6.1 柯南因-士的宁碱类324

17.6.2 白坚木碱类332

17.6.3　双吲哚类332

17.6.4　灯台碱类336

17.7　生物活性及其应用336

17.7.1 柯南因-士的宁碱类336

17.7.2 白坚木碱类339

17.7.3　依波加明碱类339

17.7.4　双吲哚类339

17.7.5　灯台碱类340

参考文献340

第18章 喹啉类生物碱&叶阳346

18.1 概述346

18.2　结构分类、生源关系与分布346

18.2.1 奎宁类生物碱347

18.2.2　喜树碱类生物碱348

18.3　结构测定与谱学特征349

18.4　理化性质350

18.4.1　奎宁类生物碱350

18.4.2　喜树碱类生物碱351

18.5　结构修饰与构效关系352

18.6　化学合成352

18.6.1　奎宁的全合成352

18.6.2　喜树碱的全合成352

18.7　生物活性及其应用352

参考文献355

第19章　肽类生物碱&谭宁华356

19.1　概述356

19.2　结构分类、生源关系与分布357

19.2.1 结构分类357

19.2.2　生源关系364

19.2.3 分布365

19.3　结构测定与谱学特征365

19.3.1 环肽生物碱365

19.3.2　石竹科类型环肽368

19.3.3 环蛋白370

19.4　理化性质与显色反应370

19.4.1　理化性质370

19.4.2　显色反应370

19.5　化学合成371

19.5.1　环肽生物碱371

19.5.2　茜草科类型环肽371

19.5.3　环蛋白371

19.6　生物活性376

参考文献377

第20章 单萜生物碱&陈东林378

20.1　概述378

20.2　结构分类、生源关系与分布378

20.2.1 结构分类与分布378

20.2.2 生源关系381

20.3　结构测定与谱学特征383

20.3.1 紫外光谱383

20.3.2　红外光谱383

20.3.3　1H NMR谱383

20.3.4 13C NMR谱384

20.3.5 质谱384

20.3.6 结构测定示例——甲氧基角蒿酯碱的结构研究384

20.4　化学合成386

20.4.1　猕猴桃碱的合成387

20.4.2　skytanthine的合成388

20.4.3　黄钟花碱的合成388

20.4.4　秦艽碱甲的合成390

20.5　生物活性及其应用391

参考文献392

第21章　倍半萜生物碱&王锋鹏394

21.1　概述394

21.2　结构分类、生源关系与分布394

21.2.1　石斛碱类394

21.2.2　萍蓬草碱类396

21.2.3 吲哚倍半萜生物碱399

21.3　结构测定与谱学特征400

21.3.1 石斛碱类400

21.3.2 萍蓬草碱类401

21.3.3　吲哚倍半萜生物碱402

21.4　化学合成403

21.4.1　石斛碱的全合成403

21.4.2 萍蓬草碱类生物碱的合成406

21.5　生物活性及其应用408

参考文献409

第22章　二萜生物碱&王锋鹏410

22.1　概述410

22.2　结构分类、生源关系与分布410

22.2.1 结构分类410

22.2.2　生源关系414

22.2.3 分布417

22.3　结构测定与谱学特征419

22.3.1　1H NMR谱419

22.3.2　13C NMR谱421

22.3.3 结构测定实例——紫乌定结构的研究423

22.4　结构修饰与构效关系424

22.4.1　镇痛作用424

22.4.2　抗心律失常作用424

22.4.3 结构与毒性的关系426

22.5 化学合成426

22.6　生物活性与药用价值429

参考文献429

第23章　三萜生物碱&杨升平 岳建民432

23.1 概述432

23.2　结构分类、生源关系与分布432

23.2.1　虎皮楠生物碱432

23.2.2　黄杨生物碱434

23.3　结构测定与谱学特征438

23.3.1　虎皮楠生物碱438

23.3.2　黄杨生物碱448

23.4　化学合成450

23.4.1　bukittinggine的全合成450

23.4.2　methyl homodaphniphyllate的经典全合成451

23.4.3　methyl homosecodaphniphyllate的仿生全合成452

23.4.4　secodaphniphylline和Methyl homosecodaphniphyllate的不对称全合成453

23.4.5　daphnilactone A的全合成454

23.4.6　codaphniphylline的全合成455

23.4.7　改进的仿生全合成方法456

23.5　生物活性及其应用456

23.5.1　虎皮楠生物碱456

23.5.2　黄杨生物碱457

参考文献457

第24章 孕甾烷（C21）生物碱&邱明华459

24.1　概述459

24.2　结构分类、生源关系与分布459

24.2.1　野扇花碱型459

24.2.2　假纽子花碱型460

24.2.3　富贵草碱型461

24.2.4　康里新型461

24.2.5　螺富贵草碱型461

24.2.6　箭毒蛙毒素型461

24.3　结构测定与谱学特征463

24.3.1　20α-二甲氨基孕甾烷衍生物463

24.3.2　3-二甲氨基孕甾烷衍生物465

24.3.3　箭毒蛙毒素型466

24.4　理化性质与化学反应467

24.4.1 螺富贵草碱和异螺富贵草碱467

24.4.2　康里新型468

24.4.3　箭毒蛙毒素型468

24.5　结构修饰与构效关系470

24.6　化学合成470

24.6.1　康里新的合成470

24.6.2　箭毒蛙毒素的合成470

24.7　生物活性及其应用471

24.7.1 抗溃疡活性471

24.7.2　抗癌活性472

24.7.3 胆碱酯酶抑制活性474

24.7.4　箭毒蛙毒素的毒性作用474

参考文献474

第25章 环孕甾烷（C24）生物碱&邱明华476

25.1 概述476

25.2　结构分类、生源关系与分布476

25.2.1　9β,19-环-4,4,14α-三甲基-5α-孕甾烷类476

25.2.2　移-9（10→19）-4,4,14α-三甲基-5α-孕甾烷类478

25.2.3　特殊孕甾烷类480

25.2.4 生源关系与分布480

25.3　结构测定与谱学特征480

25.4　理化性质与化学反应482

25.5　结构修饰与构效关系483

25.6　生物活性及其应用484

参考文献485

第26章 胆甾烷（C27）生物碱&吴继洲 吴潇487

26.1　概述487

26.2　结构分类、生源关系与分布487

26.2.1 结构分类487

26.2.2 生源关系与分布494

26.3　结构测定与谱学特征494

26.3.1　胆甾烷类生物碱494

26.3.2　异胆甾烷类生物碱498

26.4　理化性质与化学反应502

26.4.1　理化性质502

26.4.2　化学反应502

26.5　结构修饰与构效关系505

26.6　化学合成507

26.6.1 胆甾烷类生物碱的合成507

26.6.2 异胆甾烷类生物碱的合成510

26.7　生物活性及其应用514

26.7.1 降压作用514

26.7.2　止咳、平喘活性515

26.7.3　抗胆碱能活性515

26.7.4　强心作用515

26.7.5　抗肿瘤活性516

26.7.6　抗真菌活性517

26.7.7 cAMP磷酸二酯酶抑制活性517

26.7.8 对血液流变学及凝血的影响517

26.7.9　抑制黑色素生成517

26.7.10 抗幽门螺杆菌活性518

26.7.11　杀虫作用518

26.7.12　毒性518

参考文献519

中文索引521

西文索引526