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第一章　基础知识1

一、原子中电子的排布1

二、奇电子离子与偶电子离子4

三、氮规则4

（一）不含氮的有机物4

（二）含氮的有机物5

四、环加双键值7

五、同位素峰7

六、单分子反应13

一、质谱图中质荷比及离子丰度所包含的结构信息14

第二章　离子的丰度（能量学）14

二、影响碎片离子丰度的基本因素（1）——产物的稳定性16

（一）基本概念16

（二）离子的稳定形式17

（三）游离基的稳定形式18

（四）离子稳定性与游离基稳定性的相对重要性18

（五）失去稳定的中性分子19

（六）Stevenson规则21

（七）偶电子规则22

三、影响离子丰度的基本因素（2）——空间因素23

四、影响离子丰度的基本因素（3）——键的不稳定性26

（一）基本概念27

（二）电荷中心与电离能27

一、电荷及游离基定域的概念27

第三章　离子裂解的基本机理——电子转移规律27

（三）电离能的高低顺序28

二、σ断裂——简单的键断裂29

（一）反应通式29

（二）反应趋势30

三、α断裂——游离基中心诱导的键断裂30

（一）反应通式30

（二）反应推动力33

（三）反应趋势33

四、i断裂——电荷中心诱导的键断裂（诱导断裂）37

（一）反应通式37

（二）反应趋势38

五、环的开裂41

六、重排反应43

七、游离基诱导的重排反应45

（一）氢重排（rH）到不饱和杂原子上45

（二）氢重排到饱和杂原子上（不必是六元环）46

（三）影响氢重排的因素46

八、电荷诱导的重排反应55

九、α断裂，i断裂与氢重排的竞争59

（一）杂原子性质的影响59

（二）化学环境的影响60

十、置换反应（rd）64

十一、消除反应（re）67

十二、特殊的重排反应69

（一）脂肪烃71

一、碳氢化合物71

第四章　常见有机化合物的质谱图71

（二）脂环烃76

（三）芳香烃81

（四）炔烃81

二、醇84

（一）饱和脂肪醇84

（二）多元醇86

（三）不饱和脂肪醇87

（四）脂环醇88

（五）酚89

三、酮91

（一）脂肪酮91

（二）脂环酮94

（三）芳香酮97

四、醛98

（一）饱和脂肪醛98

（二）不饱和脂肪醛100

（三）芳香醛102

五、酸104

（一）脂肪酸104

（二）芳香酸105

（三）酸酐107

六、酯107

（一）脂肪酸甲酯107

（二）脂肪酸高级酯108

（三）芳香酯110

（一）脂肪醚112

七、醚112

（二）脂环醚113

（三）芳香醚115

（四）缩酮116

八、胺118

（一）脂肪胺118

（二）环烷基胺119

（三）环胺120

（四）芳香胺121

九、酰胺122

十、腈128

（一）应用质谱技术能获得的结构信息130

第五章 由质谱图推测分子结构130

一、基本方法130

（二）推测分子结构131

二、实例132

附录153

Ⅰ 天然元素的原子量和同位素丰度表153

Ⅱ 碳的同位素分布156

Ⅲ 氯和溴组合的天然同位素丰度的分布模式158

Ⅳ 常见的由分子离子失去的中性物159

Ⅴ 分子的气相质子亲和度（PA）和碱度（GB）161

Ⅵ 离子和中性物的热化学数据166

主要参考文献195