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第一讲 电子结构理论 北京大学张滂1

1.1 经典结构理论1

1.2 碳价键正四面体构型（1874）6

1.3 电子结构——八隅理论（1916）7

1.4 原子轨道13

1.5 分子轨道18

1.6 杂化——碳的四价和正四面体构型21

1.7 电负性和电子位移27

教材处理的几点意见31

参考书34

第二讲 芳香性（征） 南开大学高振衡35

2.1 概说35

2.2 小环芳香结构39

2.3 苯的结构42

2.4 中环芳香结构46

2.5 大环芳香结构49

参考书53

第三讲 核磁共振 杭州大学周洵钧55

3.1 核的自旋和磁性55

3.2 核磁共振56

3.3 化合物中质子的核磁共振58

3.4 自旋－自旋偶合62

3.5 一些质子化学位移的范围70

有关学时及重点的几点建议72

参考书76

第四讲 立体化学 中山大学黄文洪77

4.1 对称性、手性和旋光性79

4.2 含一个手型碳原子的分子——对映体的构型、投影式和命名85

4.3 绝对构型和相对构型91

4.4 含多个手型碳原子的分子94

4.5 不含手型碳原子的手型分子101

4.6 外消旋体、外消旋化、拆分103

4.7 双键异构现象106

4.8 不对称合成109

课时与教材的处理和分子模型的使用113

参考资料115

第五讲 饱和碳原子上的亲核取代 北京大学 张滂117

5.1 卤代烷117

5.2 一级和二级动力学119

5.3 溶剂解——SN1和SN2机制120

5.4 过渡态和中间体126

5.5 硫酸酯和磺酸酯128

5.6 立体化学过程130

5.7 邻近基团参与135

5.8 腈的合成140

第六讲 烯烃的亲电加成反应 复旦大学 徐积功143

6.1 烯烃的加成反应和Markovnikoff法则143

6.2 加无机酸和水145

6.3 加卤素151

第七讲 亲电取代反应 南开大学 王积涛164

7.1 亲电取代反应种类164

7.2 苯环的亲电取代历程167

7.3 苯环上接受亲电试剂的位置173

7.4 芳香稠环和杂环的亲电取代反应和其它芳环的亲电取代反应184

7.5 芳香亲电取代反应的教学体会187

7.6 脂肪族饱和碳的亲电取代反应189

参考文献193

第八讲 活泼亚甲基反应 北京大学 张滂194

8.1 互变异构——碳负离子过程194

8.2 酮的卤化197

8.3 卤仿反应199

8.4 脂肪酸的卤化201

8.5 酯缩合——Claisen缩合和Dieckmann缩合202

8.6 交叉的酯缩合207

8.7 丙二酸酯和有关化合物208

8.8 互变异构和烯醇含量209

8.9 丙二酸酯合成212

8.10 乙酰乙酸酯的酮合成216

8.11 羟醛缩合218

8.12 交叉羟醛缩合222

8.13 贝金（Perkin）反应224

8.14 瑞福马斯基（Reformatsky）反应225

8.15 达桑（Darzen）反应226

8.16 共轭加成——一般讨论227

8.17 活泼亚甲基化合物的共轭加成（迈可反应）229

8.18 芳香体系中的互变异构232

8.19 布赫奈（Bucherer）反应236

8.20 瑞麦-悌曼（Reimer-Tiemann）反应236

9.1 概述239

9.1.1 稳定自由基239

第九讲 自由基反应 兰州大学 刘有成239

9.1.2 自由基中间体243

9.1.3 自由基的产生245

9.1.4 自由基的反应249

9.1.5 自由基的鉴定252

9.2 卤化255

9.3 自动氧化266

一点说明273

参考书274

第十讲 周环反应 南京大学胡宏纹275

10.1 电环化反应277

10.1.1 分子轨道的对称性277

10.1.2 电环化反应的选择规律278

10.1.3 电环化反应举例283

10.2 σ-迁移反应288

10.2.1 氢原子参加的［l,i］迁移288

10.2.2 碳原子参加的［l,i］迁移291

10.2.3 ［3,3］迁移292

10.3 环化加成296

10.3.1 分子间的相互作用297

10.3.2 环化加成的选择规律299

10.3.3 Diels-Alder反应303

10.3.4 1,3-偶极加成313

10.3.5 烯烃及其衍生物的环化二聚315

10.3.6 螯变反应（Cheletropic reactions）317

附记319

参考文献320