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1 绪论1

1.1 煤焦油概述1

1.2 煤焦油的性质和组成3

1.2.1 煤焦油的性质3

1.2.2 煤焦油组成3

1.3 煤焦油加工6

1.3.1 焦油前处理6

1.3.2 焦油的蒸馏9

1.4 煤焦油加氢22

1.4.1 中低温煤焦油的深加工过程和产业分析22

1.4.2 煤焦油加氢反应的原理23

1.4.3 煤焦油加氢反应的方法24

1.4.4 煤焦油加氢反应的影响因素25

1.5 国内外洗油加工技术简述26

1.6 洗油馏分性质以及组成27

1.7 洗油检测29

1.7.1 气相色谱分析29

1.7.2 紫外检测33

参考文献39

2 洗油加工41

2.1 洗油加工管理规范41

2.1.1 洗油质量要求41

2.1.2 保证油品质量的管理措施43

2.2 洗油精制44

2.2.1 碱洗精制44

2.2.2 酸洗精制45

2.3 洗油精馏工艺45

2.3.1 洗油切取窄馏分的加工工艺46

2.3.2 洗油恒沸精馏的加工工艺49

2.3.3 洗油萃取精馏的加工工艺49

2.3.4 洗油再生工艺51

2.3.5 洗油加工柴油的工艺55

参考文献56

3 萘57

3.1 萘的理化性质、用途及分布57

3.1.1 萘的理化性质57

3.1.2 萘的用途58

3.1.3 萘的生产分布58

3.2 工业萘的生产技术60

3.2.1 精馏法60

3.2.2 熔融结晶法64

3.2.3 从萘油当中提取工业萘65

3.2.4 工业萘的生产改进措施67

3.3 萘的精制72

3.3.1 结晶精制法72

3.3.2 化学精制法77

3.4 萘的深加工81

3.4.1 苯酐81

3.4.2 二异丙基萘82

3.4.3 高效混凝土减水剂83

3.4.4 萘酚84

3.4.5 其他萘下游产品85

3.4.6 国外萘应用技术85

3.5 甲基萘的提取及深加工86

3.5.1 甲基萘的性质及用途86

3.5.2 洗油中提取β-甲基萘的方法86

3.5.3 甲基萘的深加工及应用90

参考文献95

4 喹啉系化合物99

4.1 喹啉和异喹啉的理化性质及用途99

4.1.1 喹啉和异喹啉的理化性质99

4.1.2 喹啉和异喹啉的用途99

4.1.3 喹啉系化合物的生产现状100

4.2 工业喹啉和异喹啉的提取101

4.2.1 精馏法提取工业喹啉101

4.2.2 超临界萃取技术提取喹啉108

4.2.3 强酸性阳离子交换树脂提取喹啉109

4.2.4 从喹啉残液中提取工业异喹啉110

4.3 喹啉系化合物的精制112

4.3.1 精馏-共沸精馏法112

4.3.2 间歇精馏法114

4.3.3 工业喹啉装置改造精制喹啉116

4.3.4 间歇动态结晶法精制异喹啉117

4.3.5 化学法精制喹啉118

4.3.6 2-甲基喹啉的分离精制119

4.3.7 4-甲基喹啉的分离精制119

4.4 喹啉和异喹啉的深加工120

4.4.1 喹啉的深加工120

4.4.2 8-羟基喹啉121

4.4.3 喹啉氮氧化物124

4.4.4 异喹啉衍生物126

参考文献129

5 苊131

5.1 苊的理化性质及用途131

5.2 苊的分离与提纯133

5.2.1 洗油预处理134

5.2.2 富苊馏分的提取134

5.2.3 溶剂结晶法138

5.3 苊结晶动力学研究139

5.3.1 操作参数对结晶动力学的影响142

5.3.2 晶体生长理论142

5.4 苊结晶热力学研究143

5.4.1 溶解度143

5.4.2 介稳区146

5.4.3 苊溶解度和介稳区的测定148

5.5 苊的深加工150

5.5.1 苊酮150

5.5.2 苊烯153

5.5.3 1,8-萘酐154

5.5.4 苊酚醛树脂155

5.5.5 苊的硝化156

参考文献157

6 吲哚159

6.1 吲哚的理化性质及用途159

6.1.1 吲哚的理化性质160

6.1.2 吲哚及其衍生物的用途162

6.2 吲哚及其衍生物的合成164

6.2.1 Fiseher吲哚合成法164

6.2.2 Bartoli吲哚合成法164

6.2.3 Leimgruber-Batch吲哚合成法164

6.2.4 Nenitzeseu吲哚合成法165

6.2.5 Kihrar吲哚合成法165

6.3 吲哚分离方法165

6.3.1 碱熔法165

6.3.2 溶剂萃取法167

6.3.3 络合法171

6.3.4 酸聚合法173

6.3.5 吸附法182

6.3.6 共沸精馏法184

6.3.7 超临界萃取法189

6.3.8 溶析结晶精制法191

6.3.9 压力结晶法192

6.4 吲哚的深加工192

参考文献193

7 芴195

7.1 芴的理化性质及用途195

7.1.1 芴的理化性质195

7.1.2 芴的用途195

7.2 芴馏分提取196

7.2.1 洗油精馏196

7.2.2 精馏原理197

7.2.3 精馏条件的选择197

7.2.4 芴馏分的富集结果及截取馏分段的确定200

7.2.5 低含量芴馏分的二次精馏201

7.3 溶剂结晶法202

7.3.1 结晶过程202

7.3.2 溶解度和溶液的过饱和203

7.3.3 冷却法208

7.3.4 三相结晶208

7.4 溶剂萃取211

7.5 熔融结晶215

7.5.1 熔融结晶简介215

7.5.2 熔融结晶的原理218

7.5.3 熔融结晶洗涤分离的物理模型220

7.5.4 洗液通过结晶床层的流动模型220

7.5.5 熔融结晶法提纯芴222

7.6 芴的深加工224

7.6.1 液相氧化法制备芴酮224

7.6.2 气相氧化法制备芴酮227

7.6.3 双酚芴的应用及制备229

参考文献235

8 氧芴和联苯237

8.1 氧芴分离精制237

8.1.1 氧芴的理化性质及用途237

8.1.2 精馏法从洗油分离精制氧芴237

8.1.3 超临界提取氧芴239

8.2 联苯的分离与提纯243

8.2.1 联苯的理化性质及用途243

8.2.2 联苯的提取方法244

8.2.3 宝钢化工联苯资源的开发244

8.2.4 共沸精馏结合混合溶剂析出法对联苯的分离和精制250

8.3 联苯的深加工253

8.3.1 产品4,4-二氯甲基联苯253

8.3.2 产品4-苯基二苯甲酮253

8.3.3 产品4,4-二（9-咔唑）联苯253

8.3.4 产品4,4-二羟基联苯253

8.3.5 产品4-羟基-4-氰基联苯254

8.3.6 异丙基联苯254

参考文献254