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目录1

1．绪论1

学习指南1

1.1 有机化学的发展简史1

1.2 本课程的任务3

1.2.1 学习有机化合物的基本知识3

1.2.2 学习有机化合物的分离和纯化技术3

练习1.13

1.3 有机化合物4

1.3.1 有机化合物的含义4

1.3.2 有机化合物的特性4

1.3.3 有机化合物的结构5

1.3.4 有机化合物的分类8

1.3.5 有机化合物的研究方法9

练习1.210

1.4 有机化合物与工业分析11

1.4.1 有机化合物与工业分析的关系11

1.4.2 把握专业要求12

考核表12

2．烷烃14

学习指南14

2.1 烷烃的同系列及同分异构14

2.1.1 烷烃的通式和同系列14

2.1.2 烷烃的同分异构15

2.1.3 碳原子和氢原子的类型16

练习2.117

2.2 烷烃的命名18

2.2.1 普通命名法18

2.2.2 烷基的概念及其命名18

2.2.3 系统命名法19

练习2.220

2.3 烷烃的性质21

2.3.1 物理性质21

2.3.2 化学性质23

2.3.3 烷烃的鉴别25

2.4 常见烷烃的用途和安全知识26

考核表27

3．烯烃及其鉴别28

学习指南28

3.1 烯烃的构造、通式及同分异构28

3.1.1 烯烃的构造和通式28

3.1.2 烯烃的同分异构29

练习3.129

3.2 烯烃的命名30

3.2.1 系统命名法30

3.2.2 Z-E命名法31

3.3.1 物理性质32

练习3.232

3.3 烯烃的性质32

3.3.2 化学性质33

3.4 烯烃的鉴别35

3.4.1 溴的四氯化碳试验35

3.4.2 高锰酸钾试验36

练习3.336

3.5 二烯烃37

3.5.1 二烯烃的分类37

3.5.2 二烯烃的命名37

3.5.3 1,3-丁二烯的性质38

3.6 常见烯烃的用途和安全知识39

练习3.439

3.7 石油40

3.7.1 石油的组成40

3.7.2 石油的加工40

3.7.3 石油化工41

3.8 技能训练41

技能训练3.1 溴的四氯化碳试验43

技能训练3.2 高锰酸钾试验44

考核表45

4.1.2 炔烃的同分异构47

4.1.1 炔烃的构造47

4.1 炔烃的构造、同分异构和命名47

4．炔烃及其鉴别47

学习指南47

4.1.3 炔烃的命名48

练习4.148

4.2 炔烃的性质48

4.2.1 物理性质48

4.2.2 化学性质49

4.3.2 加水试验51

4.3.3 氧化反应51

练习4.251

4.3.1 炔化物的生成51

4.3 炔烃的鉴别51

4.4 常见炔烃的用途和安全知识52

4.5 技能训练52

技能训练 炔银试验53

考核表54

5．脂环烃55

学习指南55

5.1 脂环烃的分类、命名和同分异构55

5.1.1 脂环烃的分类55

5.1.2 脂环烃的命名56

5.1.3 环烷烃的同分异构56

5.2 环烷烃的性质57

5.2.1 物理性质57

练习5.157

5.2.2 化学性质58

练习5.259

5.3 常见环烷烃的用途和安全知识59

考核表60

6．芳烃及其鉴别61

学习指南61

6.1 苯的构造及芳烃的分类61

6.1.1 苯的构造61

6.1.2 芳烃的分类62

6.2.1 单环芳烃的同分异构63

6.2 单环芳烃的同分异构和命名63

练习6.163

6.2.2 芳烃的命名64

练习6.265

6.3 单环芳烃的性质65

6.3.1 物理性质65

6.3.2 化学性质66

6.4 芳香族化合物的鉴别70

6.4.1 甲醛-浓硫酸试验70

6.4.2 无水三氯化铝-三氯甲烷试验70

练习6.371

6.5 常见芳烃的用途和安全知识71

6.6 技能训练72

技能训练6.2 无水三氯化铝-三氯甲烷试验73

技能训练6.1 甲醛-浓硫酸试验73

考核表74

7．卤代烃76

学习指南76

7.1 卤代烃的分类、同分异构及命名76

7.1.1 卤代烃的分类76

7.1.2 卤代烃的同分异构77

7.1.3 卤代烃的命名77

7.2 一卤代烷的性质78

7.2.1 物理性质78

练习7.178

7.2.2 化学性质79

练习7.282

7.3 常见卤代烃的用途和安全知识82

考核表84

8．醇、酚、醚及其鉴别85

学习指南85

8.1 醇85

8.1.1 醇的分类85

8.1.2 醇的同分异构86

8.1.3 醇的命名86

8.2.1 物理性质88

8.2 醇的性质88

练习8.188

8.2.2 化学性质90

8.3 醇的鉴别93

8.3.1 醇羟基的鉴别93

8.3.2 伯、仲、叔醇的区别94

练习8.295

8.4 常见醇的用途和安全知识96

8.5 技能训练97

技能训练8.1 硝酸铈试验97

技能训练8.3 乙酰氯试验98

技能训练8.2 钒-8-羟基喹啉试验98

技能训练8.4 卢卡斯（Lucas）试验99

技能训练8.5 高锰酸钾-2,4-二硝基苯肼试验100

练习8.3101

8.6 酚101

8.6.1 酚的分类101

8.6.2 酚的命名102

练习8.4102

8.7 酚的性质102

8.7.1 物理性质102

8.7.2 化学性质102

8.8.3 4-氨基安替吡啉试验106

8.8.2 溴水试验106

8.8 酚的鉴别106

8.8.1 三氯化铁试验106

练习8.5107

8.9 常见酚的用途和安全知识107

8.10 技能训练108

技能训练8.6 溴水试验108

技能训练8.7 三氯化铁试验109

技能训练8.8 4-氨基安替吡啉试验109

练习8.6110

8.11 醚110

8.11.1 醚的分类110

8.11.2 醚的命名110

8.12.1 物理性质111

练习8.7111

8.12 醚的性质111

8.12.2 化学性质112

练习8.8113

8.13 常见醚的用途和安全知识113

考核表115

9．醛、酮及其鉴别117

学习指南117

9.1 醛、酮的分类、同分异构和命名117

9.1.1 醛、酮的分类117

9.1.2 醛、酮的同分异构118

9.1.3 醛、酮的命名118

练习9.1119

9.2 醛、酮的性质120

9.2.1 物理性质120

9.2.2 化学性质120

9.3 醛、酮的鉴别127

9.3.1 醛、酮的一般检验127

9.3.2 醛的一般检验128

9.3.3 脂肪醛与芳香醛的区别——费林试验128

练习9.2128

9.4 常见醛、酮的用途和安全知识129

9.5 技能训练130

技能训练9.1 2,4-二硝基苯肼试验131

技能训练9.2 次碘酸钠试验131

技能训练9.3 席夫试验132

技能训练9.4 土伦试验133

技能训练9.5 脂肪醛和芳香醛的区别——费林试验133

练习9.3135

考核表135

10.1.2 羧酸的分类137

10.1.1 羧酸的构造137

练习10.1137

学习指南137

10．羧酸及其衍生物137

10.1 羧酸的构造与分类137

10.2 羧酸的命名138

10.2.1 普通命名法138

10.2.2 系统命名法138

10.2.3 俗名139

练习10.2139

10.3 羧酸的性质139

10.3.1 物理性质139

10.3.2 化学性质140

10.4.2 碘酸钾-碘化钾试验144

练习10.3144

10.4.1 酸性甲基红试验144

10.4 羧酸的鉴别144

10.5 常见羧酸的用途和安全知识145

10.6 技能训练146

技能训练10.1 酸性甲基红试验146

技能训练10.2 碘酸钾-碘化钾试验146

练习10.4147

10.7 羧酸衍生物的构造和命名147

10.7.1 羧酸衍生物的构造147

10.7.2 羧酸衍生物的命名147

练习10.5148

10.8 羧酸衍生物的性质148

10.8.1 物理性质148

10.8.2 化学性质149

10.9 羧酸衍生物的鉴别151

练习10.6152

10.10 常见羧酸衍生物的用途和安全知识153

10.11 油脂与合成洗涤剂153

10.11.1 油脂153

10.11.2 合成洗涤剂154

10.12 技能训练157

技能训练10.3 羟肟酸试验157

考核表158

练习10.7158

11．含氮化合物及其鉴别160

学习指南160

11.1 胺类化合物160

11.1.1 胺类化合物的分类160

11.1.2 胺类化合物的命名161

练习11.1162

11.2 胺类化合物的性质163

11.2.1 物理性质163

11.2.2 化学性质164

11.3.2 鉴别反应168

练习11.2168

11.3 胺类化合物的鉴别168

11.3.1 鉴定反应168

11.4 常见胺类化合物的用途和安全知识169

11.5 技能训练170

技能训练11.1 胺类化合物的鉴定——2,4-二硝基氯苯试验170

技能训练11.2 兴斯堡试验171

技能训练11.3 亚硝酸试验172

11.6 硝基化合物173

11.6.1 硝基化合物的分类173

11.6.2 硝基化合物的命名173

11.7 硝基化合物的物理性质及鉴别方法174

11.7.1 物理性质174

练习11.3174

11.7.2 鉴别方法175

练习11.4176

11.8 常见硝基化合物的用途和安全知识176

11.9 技能训练177

技能训练11.4 氢氧化亚铁试验177

技能训练11.5 锌-乙酸试验177

技能训练11.6 锡-盐酸试验178

技能训练11.7 氢氧化钠-丙酮试验179

11.10 腈180

11.10.1 腈的构造和命名180

11.10.2 腈的性质180

11.11 重氮化合物和偶氮化合物181

11.11.1 重氮化合物和偶氮化合物的构造与命名181

11.10.3 重要的腈181

练习11.5181

练习11.6182

11.11.2 芳香族重氮化合物182

练习11.7184

11.12 重氮化合物和偶氮化合物的应用185

11.12.1 重氮化合物的应用185

11.12.2 偶氮化合物的应用186

练习11.8186

考核表186

12.1 杂环化合物189

12.1.1 杂环化合物的分类和命名189

12．杂环化合物及其多官能团化合物的命名189

学习指南189

12.1.2 重要的杂环化合物193

练习12.1196

12.2 多官能团化合物的命名197

12.2.1 命名原则197

12.2.2 示例197

练习12.2198

考核表198

学习指南199

13.1 对映异构199

13．对映异构及糖类化合物199

13.1.1 物质的旋光性200

13.1.2 手性碳和手性分子202

练习13.1204

13.2 糖类化合物204

13.2.1 糖类化合物的含义及分类204

13.2.2 单糖205

13.2.3 二糖与多糖207

练习13.2208

考核表209

14.1.1 蛋白质的分类及其构成210

14.1 蛋白质210

学习指南210

14．蛋白质与合成高分子化合物210

14.1.2 α-氨基酸211

14.1.3 蛋白质的性质和鉴别方法215

练习14.1217

14.2 合成高分子化合物217

14.2.1 合成高分子化合物的含义、分类和命名217

14.2.2 合成高分子化合物的结构与合成方法219

14.2.3 重要的合成高分子化合物简介221

练习14.2224

考核表225

15．有机化合物的纯化及分离技术226

学习指南226

15.1 选择、安装和使用蒸馏装置（A-22）227

15.1.1 基础知识228

练习15.1235

15.1.2 技能训练235

技能训练15.1 安装和使用蒸馏装置235

练习15.2238

15.2 选择、安装和使用减压蒸馏装置（A-23）238

15.2.1 基础知识238

练习15.3247

15.2.2 技能训练247

技能训练15.2 安装和使用减压蒸馏装置247

15.3.1 基础知识252

15.3 选择、安装和使用水蒸气蒸馏装置（A-24）252

练习15.4252

15.3.2 技能训练257

15.4 选择、安装和使用分馏装置（A-25）258

15.4.1 基础知识258

练习15.5262

15.4.2 技能训练262

技能训练15.3 安装和使用分馏装置262

15.5 选择、安装和使用回流装置（A-21）264

15.5.1 回流264

15.5.2 回流装置的种类及用途264

15.5.3 技能训练267

15.6.1 基础知识268

15.6 萃取操作（C-17）268

练习15.6272

15.6.2 技能训练272

15.7 升华操作（C-18）272

15.7.1 基础知识272

练习15.7274

15.7.2 技能训练274

15.8 沉淀过滤操作（C-26）274

15.8.1 基础知识274

15.8.2 技能训练278

15.9 浓缩样品（C-10）278

15.9.1 蒸发操作278

15.9.2 结晶操作（C-19）279

练习15.8280

15.10 重结晶操作（C-20）280

15.10.1 基础知识280

练习15.9283

15.10.2 技能训练283

技能训练15.4 重结晶操作284

15.11 综合技能训练286

技能训练15.5 柠檬酸的提纯286

技能训练15.6 苯胺的制备289

技能训练15.7 从茶叶中提取咖啡因295

技能训练15.8 苯胺、甲苯、苯甲酸混合物的分离298

考核表300