有机化学 第2版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本下载

有机化学 第2版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章 绪论1

1.1有机化合物1

1.1.1有机化合物的特点1

1.1.2有机化合物的分类和官能团3

1.2有机化合物的结构理论5

1.2.1原子轨道和八隅体5

1.2.2共价键理论和杂化轨道6

1.2.3分子轨道理论8

1.2.4键长、键角和键能9

1.2.5键的极性11

1.2.6孤对电子和形式电荷11

1.3有机化合物构造式的表示方式12

1.4共振论简介13

1.5有机化合物中比共价键弱的作用力16

1.5.1范德华力16

1.5.2氢键16

1.6有机分子内的张力17

1.7有机化学中的酸和碱17

1.7.1质子理论17

1.7.2电子理论18

1.8电子效应、立体效应和主客效应20

1.8.1诱导效应20

1.8.2共轭效应21

1.8.3超共轭效应22

1.8.4立体效应22

1.8.5溶剂和溶剂效应22

1.9有机化合物的反应24

1.10有机反应的表示方式和符号应用25

1.11有机化学的重要性及发展趋势25

1.12怎样学习有机化学26

习题27

第2章 烷烃和环烷烃29

2.1烷烃的结构和同分异构29

2.1.1甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化29

2.1.2其他烷烃的结构30

2.1.3同分异构31

2.2烷烃的命名32

2.2.1烷基的概念32

2.2.2烷烃的命名33

2.3烷烃的构象35

2.3.1乙烷的构象36

2.3.2正丁烷的构象37

2.4烷烃的物理性质38

2.5烷烃的化学性质40

2.5.1氧化反应41

2.5.2异构化反应41

2.5.3裂化反应42

2.5.4取代反应42

2.5.5甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应43

2.5.6甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态45

2.5.7烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性46

2.6烷烃的主要来源和制备47

2.6.1烷烃的主要来源——石油和天然气48

2.6.2烷烃的制备48

2.7环烷烃49

2.7.1环烷烃的分类、构造异构和顺反异构49

2.7.2环烷烃的命名50

2.7.3小环环烷烃的张力51

2.7.4环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象52

2.7.5环己烷的构象53

2.7.6取代环己烷的构象54

2.7.7环烷烃的物理性质和化学性质56

2.7.8环烷烃的来源与制备57

习题58

第3章 立体化学60

3.1对映异构和四面体碳61

3.2偏振光和分子的旋光性61

3.3对称元素和手性62

3.4手性原子和手性分子64

3.5比旋光度65

3.6含一个手性碳原子的化合物66

3.6.1手性分子的表示方法66

3.6.2 Fischer投影式66

3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名68

3.6.4外消旋体和外消旋化70

3.7相对构型和绝对构型70

3.8含多个手性碳原子的化合物73

3.8.1非对映异构体73

3.8.2内消旋体74

3.9对映异构体的手性性质75

3.10外消旋体的拆分76

习题77

第4章 烯烃79

4.1烯烃的命名和结构79

4.1.1烯烃的命名79

4.1.2乙烯的结构80

4.1.3烯烃的异构和Z/E标记法81

4.2烯烃的物理性质83

4.3烯烃的化学性质85

4.3.1亲电加成反应85

4.3.2自由基加成反应92

4.3.3硼氢化反应94

4.3.4与卡宾的反应95

4.3.5 α-H的反应95

4.3.6氧化反应97

4.3.7还原反应（催化加氢）100

4.3.8复分解反应101

4.3.9聚合反应102

4.4烯烃的制备103

4.4.1烯烃的工业制备103

4.4.2烯烃的实验室制备104

习题104

第5章 炔烃 二烯烃107

5.1炔烃的异构和命名107

5.2炔烃的结构108

5.3炔烃的物理性质109

5.4炔烃的化学性质109

5.4.1三键碳上氢原子的弱酸性109

5.4.2加成反应111

5.4.3氧化反应115

5.4.4聚合反应115

5.5炔烃的制备116

5.5.1乙炔的生产116

5.5.2由二元卤代烷制备炔烃117

5.5.3由金属炔化物制备炔烃117

5.6二烯烃的分类和命名118

5.7共轭二烯烃的结构及特性119

5.8共轭二烯烃的性质122

5.8.1 1，2-加成和1，4-加成122

5.8.2双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）与电环化反应124

5.8.3二烯烃的聚合——合成橡胶126

5.9周环反应128

5.9.1分子轨道对称守恒原理128

5.9.2电环化反应130

5.9.3环加成反应132

习题134

第6章 有机化合物的结构解析136

6.1质谱136

6.1.1基本原理136

6.1.2分子离子峰137

6.1.3分子离子的碎裂140

6.1.4质谱在结构测定中的应用143

6.2紫外光谱144

6.2.1基本原理144

6.2.2紫外光谱与分子结构的关系145

6.3红外光谱147

6.3.1基本原理147

6.3.2红外光谱与分子结构的关系149

6.3.3影响官能团红外吸收特征频率的因素152

6.4核磁共振谱152

6.4.1 1 H NMR基本原理152

6.4.2化学位移153

6.4.3 1 H NMR积分曲线156

6.4.4 1 H NMR自旋耦合和自旋裂分157

6.4.5 1 H NMR谱图的解析158

6.4.6 13 C NMR159

习题160

第7章 芳烃及非苯芳烃163

7.1苯的结构和芳香性163

7.1.1凯库勒结构式163

7.1.2苯分子结构的近代概念165

7.1.3休克尔规则166

7.1.4芳香性的判断167

7.2单环芳烃的构造异构和命名170

7.3单环芳烃的来源和制备171

7.3.1煤的干馏171

7.3.2石油的芳构化171

7.4单环芳烃的物理性质172

7.5苯的化学性质173

7.5.1亲电取代反应173

7.5.2加成反应180

7.5.3芳烃侧链反应180

7.6苯环上亲电取代反应的定位规则182

7.6.1定位规则183

7.6.2二取代苯的定位规则185

7.6.3定位规则的应用186

7.7联苯及其衍生物187

7.8稠环芳烃188

7.8.1萘的结构和性质188

7.8.2其他稠环芳烃192

7.9非苯芳烃194

7.9.1薁194

7.9.2轮烯195

7.10杂环化合物195

7.10.1杂环化合物的分类和命名196

7.10.2杂环化合物的结构与芳香性198

7.10.3杂环化合物的化学性质199

7.10.4五元杂环化合物201

7.10.5六元杂环化合物204

习题207

第8章 卤代烃210

8.1卤代烃的分类和命名210

8.2卤代烃的物理性质212

8.3卤代烃的化学性质213

8.3.1亲核取代反应213

8.3.2消除反应214

8.3.3与金属反应215

8.4亲核取代反应机理216

8.4.1单分子亲核取代反应216

8.4.2双分子亲核取代反应218

8.4.3影响亲核取代反应历程的因素219

8.5消除反应机理222

8.5.1单分子消除反应（E1）222

8.5.2双分子消除反应（E2）223

8.5.3影响消除反应历程的因素223

8.5.4消除反应的取向224

8.5.5消除反应与取代反应的竞争225

8.6卤代烃的制备226

8.6.1烃类的卤化反应226

8.6.2由醇制备227

8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成227

8.6.4卤素的置换227

8.7重要的卤代烃228

8.7.1三氯甲烷228

8.7.2四氯化碳228

8.7.3氯乙烯228

8.7.4氯苯229

8.7.5氯化苄229

8.8有机氟化物229

8.9金属有机化合物230

8.9.1有机锂化合物230

8.9.2二茂铁231

8.9.3有机铝化合物232

8.10有机磷化合物232

8.11有机硅化合物234

习题236

第9章 醇、酚和醚239

9.1醇的结构、分类和命名239

9.1.1醇的结构239

9.1.2醇的分类239

9.1.3醇的命名240

9.2醇的物理性质241

9.3醇的化学性质243

9.3.1醇的酸性243

9.3.2生成卤代烃244

9.3.3生成酯246

9.3.4脱水反应247

9.3.5氧化和脱氢247

9.4多元醇的反应249

9.4.1螯合物的生成249

9.4.2氧化反应249

9.4.3频哪醇重排250

9.5醇的制备250

9.5.1由烯烃制备250

9.5.2由格氏试剂制备251

9.5.3由卤代烃制备252

9.5.4由羰基化合物还原制备252

9.6重要的醇253

9.6.1甲醇253

9.6.2乙醇253

9.6.3丙醇254

9.6.4乙二醇254

9.6.5丙三醇255

9.6.6苯甲醇256

9.7硫醇256

9.7.1硫醇的性质256

9.7.2硫醇的制备258

9.8酚的结构、分类和命名258

9.9酚的物理性质258

9.10酚的化学性质260

9.10.1酸性260

9.10.2酯化反应和弗里斯重排261

9.10.3亲电取代反应262

9.10.4显色反应265

9.11酚的制备265

9.12重要的酚266

9.12.1苯酚266

9.12.2甲（苯）酚266

9.12.3对苯二酚267

9.12.4萘酚267

9.12.5环氧树脂267

9.12.6离子交换树脂268

9.13醚的结构、分类和命名269

9.14醚的物理性质269

9.15醚的化学性质270

9.15.1醚的自动氧化270

9.15.2样盐的形成271

9.15.3醚键的断裂271

9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应272

9.16醚的制备273

9.16.1威廉姆森醚合成273

9.16.2醇分子间失水273

9.16.3酚醚的生成和克莱森重排273

9.17环醚274

9.17.1环氧乙烷274

9.17.2环氧丙烷275

9.17.3 3-氯-1，2-环氧丙烷275

9.17.4 1，4-二氧六环276

9.17.5冠醚276

9.18硫醚277

9.18.1硫醚的性质277

9.18.2硫醚的制备278

习题278

第10章 醛和酮281

10.1羰基的特征281

10.2醛和酮的命名281

10.3醛和酮的物理性质和谱学解析282

10.4醛和酮的化学性质285

10.4.1羰基的亲核加成反应286

10.4.2羰基加成反应的立体化学295

10.4.3 α-氢原子的活泼性297

10.4.4氧化和还原302

10.5醛基和酮基的保护和去保护305

10.6不饱和醛酮306

10.6.1乙烯酮306

10.6.2 a，β-不饱和醛酮307

10.6.3 Michael加成反应和Robinson 增环反应309

10.7醛和酮的制备309

10.7.1炔烃的水合309

10.7.2羰基合成309

10.7.3傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应310

10.7.4盖特曼-科赫反应310

10.7.5芳烃的侧链氧化310

10.7.6同碳二卤代物的水解311

10.7.7醇的氧化与脱氢311

10.7.8羧酸衍生物的还原312

10.8重要的醛和酮312

10.8.1甲醛312

10.8.2乙醛313

10.8.3丙酮313

10.9醌313

10.9.1醌的命名314

10.9.2醌的反应314

10.9.3醌的制备316

习题316

第11章 羧酸及其衍生物320

11.1羧酸的命名及结构320

11.2羧酸的物理性质322

11.3羧酸的化学性质324

11.3.1羧酸的酸性325

11.3.2 α-H卤代327

11.3.3脱羧反应328

11.3.4羧基的还原329

11.3.5羧酸衍生物的生成329

11.4羧酸的制备方法331

11.4.1氧化331

11.4.2腈水解332

11.4.3金属有机试剂与CO2作用332

11.5羟基酸333

11.5.1羟基酸的性质334

11.5.2羟基酸的制备335

11.6羧酸衍生物的命名与结构336

11.7羧酸衍生物的物理性质338

11.8羧酸衍生物的化学性质339

11.8.1羧酸衍生物的亲核加成-消除反应339

11.8.2水解、醇解、氨解反应340

11.8.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应344

11.8.4酯缩合反应344

11.8.5还原反应346

11.9羧酸衍生物的制备347

11.10碳酸衍生物348

11.10.1碳酰氯348

11.10.2碳酰胺348

11.10.3氨基甲酸酯349

11.10.4原甲酸酯350

11.11油脂及蜡350

11.12 β-二羰基化合物351

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性351

11.12.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用352

11.12.3丙二酸二乙酯在合成中的应用355

11.12.4其他活性亚甲基化合物的反应357

11.12.5克恼文格尔反应357

11.12.6迈克尔加成反应358

习题360

第12章 含氮化合物364

12.1硝基化合物365

12.1.1硝基化合物的结构、分类和命名365

12.1.2脂肪族硝基化合物365

12.1.3芳香族硝基化合物367

12.2胺370

12.2.1胺的结构、分类和命名370

12.2.2胺的物理性质373

12.2.3胺的化学性质374

12.2.4胺的制备方法381

12.3重氮盐的性质及其在合成上的应用383

12.3.1取代反应384

12.3.2偶联反应386

12.4偶氮化合物和偶氮染料387

12.5重氮甲烷和卡宾388

12.6叠氮化合物和胍390

12.6.1叠氮化合物390

12.6.2胍391

12.7腈、异腈和它们的衍生物391

12.7.1腈391

12.7.2异腈392

12.7.3异氰酸酯392

12.8表面活性剂和离子交换树脂393

习题394

第13章 糖类399

13.1单糖399

13.1.1单糖的结构400

13.1.2单糖的构型401

13.1.3单糖的构象401

13.1.4单糖的物理性质402

13.1.5单糖的化学性质403

13.1.6几种重要的单糖407

13.2单糖衍生物409

13.2.1糖醇410

13.2.2糖酸410

13.2.3氨基糖411

13.2.4糖苷411

13.3寡糖412

13.3.1常见寡糖的结构412

13.3.2常见的寡糖413

13.4多糖415

13.4.1多糖的性质416

13.4.2常见的多糖416

13.5糖缀合物420

13.5.1糖蛋白和蛋白多糖420

13.5.2糖脂421

习题421

第14章 氨基酸、多肽与蛋白质423

14.1氨基酸423

14.1.1氨基酸的结构和命名423

14.1.2氨基酸的种类426

14.2氨基酸的化学性质427

14.3氨基酸的制备和应用430

14.3.1化学合成430

14.3.2氨基酸的生物合成432

14.3.3氨基酸的其他制备方法434

14.4多肽434

14.4.1肽的理化性质435

14.4.2多肽的合成435

14.5蛋白质437

14.5.1蛋白质的元素组成及分类437

14.5.2蛋白质的结构438

14.5.3蛋白质的理化性质440

14.5.4蛋白质的生理功能442

习题443

第15章 核酸444

15.1核酸的组成444

15.1.1戊糖444

15.1.2碱基445

15.1.3核苷及核苷酸445

15.2核酸的结构447

15.2.1核酸的一级结构447

15.2.2 DNA的分子结构447

15.2.3 RNA的种类和分子结构450

15.3核酸的理化性质452

15.3.1核酸的一般理化性质452

15.3.2核酸的水解452

15.3.3核酸的变性、复性和分子杂交452

15.3.4核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用453

15.4核酸的生理功能454

15.4.1核酸是遗传的物质基础454

15.4.2蛋白质的合成离不开核酸454

15.4.3核酸是人体的重要组成成分454

15.5人类基因组计划455

习题456

第16章 有机合成457

16.1有机合成设计思路457

16.1.1目标分子的基本构建457

16.1.2反合成分析459

16.1.3目标分子的切断策略与技巧462

16.1.4反合成分析举例463

16.2有机合成方法选择与应用464

16.2.1有机反应选择性的应用464

16.2.2导向基、定位基的应用465

16.2.3重排反应的应用466

16.2.4合成路线考察与选择467

16.2.5不对称合成468

16.2.6计算机辅助有机合成设计469

16.2.7组合化学469

16.2.8绿色合成化学470

16.3新型有机合成技术介绍472

16.3.1有机光化学合成472

16.3.2有机电化学合成473

16.3.3有机辐射化学合成474

16.3.4有机固相合成475

16.3.5相转移催化合成475

习题477

主题词索引478

有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索488