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第1章 绪论1

1.1有机化学及其与医学的关系1

1.2有机化合物的一般特点2

1.3组成有机化合物的化学键——共价键2

1.3.1σ键和π键2

1.3.2碳原子的杂化形式3

1.3.3键的极性和极化6

1.3.4共价键的断裂和反应类型7

1.4有机化学反应中的酸碱概念8

1.4.1酸碱质子理论8

1.4.2酸碱电子理论8

1.5有机化合物分子间的作用力9

1.6有机分子的基本骨架和官能团10

1.6.1有机分子的基本骨架10

1.6.2有机分子的官能团10

1.7课程特点和学习方法引导11

1.7.1课程特点11

1.7.2学习方法引导11

【阅读资料】Nobel化学奖与生命科学13

复习指导14

英汉对照词汇14

习题14

第2章 有机化合物的命名15

2.1表示碳链异构的形容词及基团15

2.1.1表示碳链异构的形容词15

2.1.2基团的结构和名称16

2.2系统命名法17

2.2.1基本方法17

2.2.2次序规则18

2.3烃类化合物的命名19

2.3.1开链烷烃的命名19

2.3.2开链烯烃和炔烃的命名19

2.3.3脂环烃的命名20

2.3.4芳烃的命名21

2.4烃类衍生物的命名22

2.4.1卤代烃的命名22

2.4.2醇、酚和醚的命名22

2.4.3醛和酮的命名24

2.4.4羧酸及其衍生物的命名25

【阅读资料】系统命名法和IUPAC命名法比较示例27

复习指导28

英汉对照词汇28

习题28

第3章 立体化学基础30

3.1构象异构30

3.1.1链烷烃的构象31

3.1.2环烷烃的构象33

3.2顺反异构38

3.2.1顺反异构产生的条件38

3.2.2顺反异构体构型的标记38

3.3对映异构39

3.3.1偏振光与旋光性39

3.3.2手性与对称性41

3.3.3对映异构体表达方法与构型标记43

3.3.4含一个手性碳原子化合物的对映异构45

3.3.5含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构46

3.3.6取代环烷烃的对映异构47

3.3.7无手性碳原子化合物的对映异构48

3.3.8对映异构体的物理性质49

3.3.9获得单一对映异构体的方法50

3.3.10对映异构体与生物活性52

【阅读资料】“反应停”事件与手性药物53

复习指导54

英汉对照词汇54

习题54

第4章 烷烃和环烷烃57

4.1烷烃的结构57

4.2烷烃的物理性质58

4.3烷烃的化学性质59

4.3.1卤代反应及机理59

4.3.2烷烃的氧化与燃烧65

4.3.3热裂反应65

4.4环烷烃65

4.4.1环烷烃的物理性质66

4.4.2环烷烃的化学性质66

4.4.3环烷烃的结构与稳定性67

【阅读资料】自由基与生命活动68

复习指导69

英汉对照词汇69

习题69

第5章 烯烃、炔烃和二烯烃71

5.1烯烃和炔烃的结构71

5.1.1烯烃的结构71

5.1.2炔烃的结构71

5.2烯烃和炔烃的物理性质72

5.3烯烃和炔烃的化学性质72

5.3.1催化加氢反应73

5.3.2亲电加成反应73

5.3.3亲电加成反应机理76

5.3.4诱导效应77

5.3.5碳正离子的稳定性和马氏规则的解释78

5.3.6烯烃的自由基加成反应80

5.3.7氧化反应81

5.3.8烯烃α-氢的卤代反应82

5.3.9炔烃的活泼氢反应82

5.3.10烯烃的聚合反应83

5.3.11医用高分子材料84

5.4共轭二烯烃84

5.4.1共轭二烯烃的结构特点85

5.4.2共轭体系和共轭效应85

5.4.3共轭二烯烃的特征反应87

5.5共振结构理论简介88

【阅读资料】视觉中的化学90

复习指导90

英汉对照词汇90

习题91

第6章 芳香烃93

6.1苯的结构93

6.1.1凯库勒结构式93

6.1.2苯环结构的现代解释94

6.2苯及其同系物的物理性质95

6.3苯及其同系物的化学性质95

6.3.1烷基苯侧链的反应95

6.3.2亲电取代反应及机理96

6.3.3亲电取代反应的定位规律100

6.4稠环芳香烃106

6.4.1稠环芳香烃的结构106

6.4.2萘的亲电取代107

6.4.3致癌稠环芳香烃108

6.5 Huckel规则和非苯芳香烃109

6.5.1 Huckel规则109

6.5.2非苯芳香烃109

【阅读资料】富勒烯111

复习指导112

英汉对照词汇112

习题112

第7章 卤代烃114

7.1卤代烃的分类114

7.2卤代烃的物理性质114

7.3卤代烃的化学性质115

7.3.1亲核取代反应115

7.3.2亲核取代反应机理117

7.3.3影响亲核取代反应的因素119

7.3.4消除反应及机理122

7.3.5消除反应与取代反应的竞争125

7.3.6卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应126

7.3.7卤代烃与金属反应127

7.4多卤脂肪烃128

7.5卤代烃与环境保护129

【阅读资料】生物体内的SN2反应130

复习指导130

英汉对照词汇131

习题131

第8章 醇和酚133

8.1醇133

8.1.1醇的分类和结构133

8.1.2醇的物理性质134

8.1.3醇的化学性质135

8.1.4医药上重要的醇143

8.2酚144

8.2.1酚的结构144

8.2.2酚的物理性质145

8.2.3酚的化学性质145

8.2.4医药上重要的酚150

【阅读资料】茶多酚152

复习指导152

英汉对照词汇152

习题152

第9章 醚和环氧化合物155

9.1醚的结构155

9.2醚的物理性质155

9.3醚的化学性质156

9.3.1与强酸成盐156

9.3.2醚键的断裂157

9.3.3醚的自动氧化157

9.4环氧化合物158

9.4.1环氧化合物的结构158

9.4.2环氧化合物的开环反应及机理158

9.5冠醚的结构和功能159

9.6醚在医药上的应用161

9.6.1麻醉药161

9.6.2医药中间体161

【阅读资料】醚与麻醉剂161

复习指导162

英汉对照词汇162

习题162

第10章 醛酮醌164

10.1醛和酮的结构164

10.2醛和酮的物理性质165

10.3醛和酮的化学性质166

10.3.1羰基的亲核加成反应及机理166

10.3.2α-氢原子的反应173

10.3.3氧化和还原反应176

10.3.4α，β-不饱和醛、酮的共轭加成178

10.4醌类化合物179

10.4.1醌的结构179

10.4.2醌的性质179

10.5医药上重要的醛和酮180

【阅读资料】生物体系中的羟醛加成反应和羟醛缩合反应182

复习指导183

英汉对照词汇183

习题183

第11章 羧酸和取代羧酸185

11.1羧酸185

11.1.1羧酸的结构185

11.1.2羧酸的物理性质185

11.1.3羧酸的化学性质186

11.1.4医药上重要的羧酸191

11.2取代羧酸192

11.2.1羟基酸的化学性质192

11.2.2酮酸的化学性质195

11.2.3醇酸和酮酸的体内化学过程196

11.2.4医药上重要的羟基酸和酮酸197

【阅读资料】绿色化学与布洛芬199

复习指导199

英汉对照词汇199

习题200

第12章 羧酸衍生物201

12.1羧酸衍生物的结构201

12.2羧酸衍生物的物理性质202

12.3羧酸衍生物的化学性质203

12.3.1亲核取代反应203

12.3.2 Claisen酯缩合反应207

12.3.3酮式-烯醇式互变异构208

12.3.4还原反应210

12.3.5酰胺的特性210

12.3.6碳酸衍生物及其特性211

【阅读资料】阿司匹林（aspirin）214

复习指导214

英汉对照词汇214

习题214

第13章 胺216

13.1胺的分类和命名216

13.2胺的结构218

13.3胺的物理性质219

13.4胺的化学性质220

13.4.1胺的碱性与成盐220

13.4.2胺的氧化反应221

13.4.3胺的烷基化反应221

13.4.4胺的酰化反应222

13.4.5胺与亚硝酸的反应223

13.4.6芳香胺的亲电取代反应224

13.5重氮盐与偶氮化合物225

13.5.1重氮盐的放氮反应226

13.5.2重氮盐保留氮的反应227

13.6苯丙胺类药物与生源胺229

【阅读资料】荧光染料的发展及其在生物学上的应用230

复习指导231

英汉对照词汇231

习题231

第14章 杂环化合物233

14.1杂环化合物的分类和命名233

14.2五元杂环化合物235

14.2.1五元杂环化合物的结构235

14.2.2五元杂环化合物的化学性质236

14.2.3吡咯的衍生物237

14.2.4咪唑及其衍生物238

14.3六元杂环化合物239

14.3.1吡啶的结构和物理性质239

14.3.2吡啶的化学性质239

14.3.3吡啶的衍生物241

14.3.4嘧啶及其衍生物242

14.4稠杂环化合物243

14.4.1苯稠杂环化合物243

14.4.2嘌呤环系化合物243

14.5生物碱245

【阅读资料】为什么血为红色而草为绿色？248

复习指导248

英汉对照词汇248

习题249

第15章 含硫、含磷、含砷有机化合物250

15.1有机硫化合物250

15.1.1硫醇和硫醚的结构与命名250

15.1.2硫醇和硫醚的物理性质251

15.1.3硫醇和硫醚的化学性质251

15.1.4磺胺类药物254

15.2有机磷化合物255

15.2.1有机磷化合物的分类和命名255

15.2.2有机磷化合物的结构256

15.2.3膦和胺部分性质的比较257

15.2.4生物体内的磷酸酯258

15.2.5有机磷杀虫剂258

15.3含砷有机化合物259

15.4含硫、磷、砷化学毒剂及其防护259

【阅读资料】《名侦探柯南》与有机磷毒药260

复习指导261

英汉对照词汇261

习题261

第16章 脂类化合物263

16.1油脂263

16.1.1油脂的组成、结构和命名263

16.1.2油脂的物理性质265

16.1.3油脂的化学性质265

16.1.4多不饱和脂肪酸的生物活性268

16.2磷脂268

16.2.1甘油磷脂268

16.2.2鞘磷脂270

16.2.3磷脂与细胞膜271

16.3萜类化合物272

16.3.1萜类化合物的结构与分类272

16.3.2单萜272

16.3.3二萜和三萜274

16.4 甾族化合物275

16.4.1甾族化合物的结构和构型275

16.4.2甾醇276

16.4.3胆甾酸277

16.4.4甾体激素278

【阅读资料】甾族化合物与心脏病的治疗280

复习指导281

英汉对照词汇281

习题281

第17章 糖类283

17.1糖的概念和分类283

17.2单糖283

17.2.1单糖的开链结构与构型284

17.2.2单糖的环状结构286

17.2.3单糖的化学性质288

17.2.4重要的单糖及其衍生物293

17.3寡糖294

17.3.1二糖294

17.3.2环糊精296

17.4多糖297

17.4.1淀粉297

17.4.2糖原298

17.4.3纤维素299

17.4.4右旋糖酐300

17.4.5葡聚糖凝胶300

17.5糖缀化合物301

17.5.1糖脂301

17.5.2糖蛋白302

17.5.3蛋白聚糖302

【阅读资料】糖与血型物质302

复习指导303

英汉对照词汇303

习题304

第18章 氨基酸、蛋白质和核酸305

18.1氨基酸305

18.1.1氨基酸的分类、命名和构型305

18.1.2氨基酸的物理性质307

18.1.3氨基酸的化学性质308

18.2多肽311

18.2.1多肽的结构与命名312

18.2.2多肽的结构测定和端基分析312

18.2.3生物活性肽314

18.3蛋白质315

18.3.1蛋白质的组成和分类315

18.3.2蛋白质的一级结构316

18.3.3维持蛋白质空间构象的主键和副键316

18.3.4蛋白质的二级结构317

18.3.5蛋白质的三级结构318

18.3.6蛋白质的四级结构319

18.3.7蛋白质的理化性质319

18.3.8酶320

18.4核酸321

18.4.1核酸的基本化学组成321

18.4.2核苷322

18.4.3核苷酸323

18.4.4核酸分子的空间结构和生物学功能323

【阅读资料1】牛胰岛素的人工合成325

【阅读资料2】人类基因组计划326

复习指导326

英汉对照词汇326

习题326

第19章 有机化合物的波谱分析基础328

19.1紫外光谱329

19.1.1紫外光谱的基本原理329

19.1.2影响紫外光谱的因素331

19.1.3紫外光谱在结构分析中的应用332

19.2红外光谱332

19.2.1红外光谱的基本原理333

19.2.2特征吸收频率及其影响因素335

19.2.3常见化合物的特征谱带337

19.2.4红外光谱的解析340

19.3核磁共振波谱341

19.3.1核磁共振氢谱的基本原理341

19.3.2屏蔽效应和化学位移343

19.3.3影响化学位移的因素345

19.3.4特征质子的化学位移346

19.3.5自旋偶合和自旋裂分347

19.3.6质子数目和峰面积350

19.3.7核磁共振氢谱的解析350

19.3.8 13C核磁共振及多维谱简介351

19.4质谱354

19.4.1质谱产生的基本原理354

19.4.2质谱中离子的类型354

19.4.3分子离子峰的确定356

19.4.4质谱中的裂解方式356

19.4.5质谱解析的一般程序358

19.4.6质谱技术的新进展359

19.5四谱联用综合解析简介360

【阅读资料】 NMR技术在蛋白质动力学研究中的应用362

复习指导363

英汉对照词汇363

习题363

思考题和习题参考答案365

参考文献394